Нафталинкарбоновые Кислоты

, соед. Общей ф-лы С 10 Н 8-n (СООН)n. Бесцв. Кристаллы (см. Табл.). Моно-карбоновые (нафтойные) к-ты раств. В этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. В холодной воде. Ди-, три- и тетракарбоновые к-ты раств. В горячей воде, ацетоне, СН 3 СООН, плохо раств. В др. Орг. Р-рителях" Н. К. Обладают св-вами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. Функц. Производные, напр. Сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. Замещении заместитель вступает в своб. Ядро Н. К. Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной к-ты в среде СН 3 СООН идет в положение 5. Бромирование b-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих к-т в среде СН 3 СООН вступает в положение 5 и 8.

При сульфировании a-нафтойной к-ты конц. H2SO4 при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 -карбоновых к-т. Суль-фирование р-нафтойной к-ты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20. Нагревание с конц. H2SO4 при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой к-те. a-Нафтойная к-та устойчива к действию щелочного р-ра КМnО 4. Под действием р-ра хромовой к-ты в СН 3 СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО 2 в 10%-ной H2SO4 или 1-ацетилнафталина действием КСlО 4 в р-ре КОН. Нафталин-2-карбоновую к-ту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц.

HNO3. Нафталиндикарбоновые к-ты м. Б. Получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафталинтрикарбоновые к-ты - окислением триметилнаф-талинов. См. Также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота. СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ * К =2,025.10-4 (вода, 25°С). ** К= 6,78.10-5 (вода, 25 °C). Н. К. Промежут. Продукты в синтезе красителей и полимеров. Лит. Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. С англ., М. 1963. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713. Г. И. Пуца.