Пептидные Алкалоиды

, содержат в молекуле остаток пептида, обычно циклический (поэтому часто их называют циклопептидными алкалоидами). К ним также относят алкалоиды, содержащие в молекуле гидроксисти-риламиновый фрагмент. П. А. Наиб. Распространены в растениях семейства крушиновых (Rhamnaceae). Содержатся в листьях, коре, корнях и др. Частях растений в кол-ве от 0,02 до 1%. Включают более 70 представителей. П. А., как правило,-кристаллич. В-ва с т. Пл. >200°. Большинство из них левовращающие изомеры с [a]D от -200°. До -400°. (в хлороформе или этаноле). Различают П. А., содержащие 13-, 14- и 15-членные кольца. Наиб. Многочисл. Группу алкалоидов с 14-членным кольцом делят на типы. 1) франгуланина (ф-ла I). 2) интегеррина (II). 3) амфибина-Б (III).

Для алкалоидов 1-го типа характерно наличие группировки простого эфира, образованного n-гид-роксистириламином и b-гидроксилейцином. Аминокислоты, входящие в их состав, имеют, как правило, липофильный характер, напр. Лейцин, изолейцин, фенилаланин. Характерная черта алкалоидов 2-го типа наличие в их кольце остатка фенилсерина. Алкалоиды 3-го типа отличаются присутствием в их молекуле фрагмента транс-3-гидроксипролина. П. А. С 13-членной кольцевой системой содержат кроме фрагмента транс-3-гидроксипролина остаток b-(2-метокси-5-гидрокси)стириламина, как у зизифина-А (IV). В случае П. А с 15-членной кольцевой системой замыкание кольца происходит путем образования связи между b-углеродным атомом аминокислоты и ароматич.

Ядром, как, напр., у мукронина-А (V). Характерная особенность алкалоидов этой группы наличие 2-метокси-5-(3-аминовинил)фенилалани-новой группировки, к-рая иногда имеет дополнит группу OCH3 в ароматич. Кольце и остаток изолейцина. Несколько П. А. Нельзя отнести ни к одной из названных групп. Так, в пандамине (VI) и пандаминине (VII) стирила-минная группировка заменена на 2-гидрокси-2-фенетила-минную. Гименокардин (VIII) имеет в своей структуре остаток 4-гидрокси-w-аминоацетофенона вместо остатка стири-ламина, а также фрагменты N,N-диметилизолейцина и триптофана. Лазиодин-А (IX) нециклический П. А. В состав его молекулы входит остаток D-аминокислоты D-mpeo- фенилсерина. Нек-рые виды растений, содержащие П.

А., используются в народной медицине для лечения диареи и дизентерии. Ряд П. А. Проявляет активность против низших грибков и бактерий. ЛитBhakuni D.S., "Bull. Soc. Chillena quim.". 1973. V 20, № I 2. R 45 64. Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 С. Ф. Арипова .