Пептидогликаны
(муреины, мукопептиды), смешанные углевод-белковые полимеры, компоненты клеточной стенки бактерий. Углеводные цепи П. Построены из регулярно чередующихся остатков N-ацетил-D-глюкозамина и его 3-О-(R)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой к-ты), соединенных b-l 4-связями. Мурамовая к-та связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, к-рые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. Схему). Гигантские сетчатые молекулы П. Образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, к-рый поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. И осмо-тич. Воздействиях. К П. Ковалентными связями присоединяются др. Компоненты клеточной стенки - тейхоевые кислоты и тейхуроновые к-ты, липопротеины.
Углеводные цепи П., выделенных из разл. Бактерий, отличаются незначительно. Так, аминогруппы остатков мурамовой к-ты в нек-рых П. Могут быть свободны, ацилирова-ны гликолевой к-той или образуют амидную связь с соседней карбоксильной группой. Изредка встречается аналог мурамовой к-ты, имеющий D- манно -конфигурацию. Аминогруппы остатков глюкозамина также иногда свободны. Отдельные гидроксильные группы полимера м. Б. Ацетилирова-ны или фосфорилированы. Напротив, пептидные фрагменты П. Характеризуются очень сильной изменчивостью. Известно ок. 100 разл. Структур пептидных участков, общими чертами к-рых является обязательное наличие остатков аминокислот D-ряда и присутствие редких диаминокислот (L-гидроксилизина, L-орнитина, мезо -диаминопимелиновой к-ты и др.).
В большинстве П., как показано на схеме, поперечные сшивки построены по типу А (с дополнит. Пептидным мостиком I в грамположит. Бактериях), реже встречаются сшивки типа В. направление пептидной связи СО NH, G остаток N-ацетил-О-глюкозамина. M остаток N-ацетил-D-мурамовой к-ты>. Биосинтез П. Начинается с образования УДФ-N-ацетил-D-мурамовой к-ты (УДФ-уридиндифосфат) из УДФ-N-ацетил-D-глюкозамина и фосфоенолпирувата, после чего происходит последоват. Присоединение аминокислотных остатков к карбоксильной группе остатка молочной к-ты (напр., L-Ala, D-Glu, L-Lys и D-AlaЧD-Ala во мн. Грамположит. Бактериях с образованием нуклеотид-мурамил-пентапептида. Букв. Обозначения см. В ст. Аминокислоты). Затем остаток мурамилпептидфосфата переносится на ундекапренилфосфат.
Дальнейшие стадии. Присоединение остатка N-ацетил-D-глюкозамина b-l4-связью к остатку мурамовой к-ты, наращивание пептидной цепи по w-аминогруппе диаминокислоты (напр., присоединение пяти остатков глицина в грамположит. Бактериях с образованием будущего межпептидного мостика I. См. Схему) и присоединение дисахаридпептидного повторяющегося звена к растущей линейной углеводной цепи - происходят на мембране под действием мембранных ферментов. Заключит. Стадия-образование поперечных сшивок-происходит на наружной стороне мембраны путем транспептидазной р-ции (с потерей концевого D-Ala пентапептидного фрагмента). Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза П.
Отсутствием П. В клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этих антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей П. Путем гидролиза гликозидных связей остатков N-ацетил-D-мурамовой к-ты. Наиб. Богаты П. Клеточные стенки грамположит бактерий (до 50% по массе), стенки грамотрицат. Бактерий содержат менее 10% П., а в микоплазмах (клетки, лишенные клеточной стенки) и архебактериях (группа бактерий, отличающаяся от истинных бактерий, или эубактерий, по ряду физиол. И биохим. Св-в) П. Отсутствуют. Сведения о строении П., получаемые с помощью методов структурного анализа углеводов и пептидов, представляют большую ценность для таксономии, в первую очередь при идентификации грамположит.
Бактерий, где разнообразие структур П. Особенно велико. П. И фрагменты их молекул обладают разнообразным биол. Действием на клетки и на организм животных и человека. В частности, П. Являются носителями неск. Антигенных детерминант, способны стимулировать неспецифич. Устойчивость к бактериальным инфекциям, обладают адъювантной активностью (повышают иммуногенность антигена), могут вызывать воспаление, поражение внутр. Органов, увеличивать проницаемость капилляров, проявлять пи-рогенный эффект (повышение т-ры тела). Лит Франклин T . Сноу Дж , Биохимия антимикробного действия, пер с англ M . 1984. Schleifer K. H. "Methods Microbiol.". 1985, v 18, p. 123 56. А И Усов .
Дополнительный поиск Пептидогликаны
На нашем сайте Вы найдете значение "Пептидогликаны" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Пептидогликаны, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "П". Общая длина 14 символа