Хинолиновые Алкалоиды

, содержат в молекуле остаток хинолина или нек-рых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также нек-рых микроорганизмов и животных. Наиб. Богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae). Различают след. Основные группы X. А. 1) простые хинолины (общая ф-ла I. R = Н, ОСН 3, R' = алкил, арил), 4-хинолоны (II. R = Н, СН 3, R' = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III. R = Н, СН 3, R' = Н, алкил, алкенил). 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклич. Производные типов IV-Х. З) фуранохинолины, к к-рым относятся, в частности, производные диктамнина (XI. R = ОСН 3) и соед. Типа ХII. 4) димерные алкалоиды, напр.

ХIII. К X. А. Иногда относят также соед., содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин), -карболина (как в XIV) и др. Однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, напр. Хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria). Каждой группе алкалоидов присущи характерные хим. И спектральные св-ва. Общие св-ва Л. А., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу. А) способность изомеризоваться при нагр. С СН 3I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (напр., IV изомеризуется в V, VI - в VII). Б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, напр., XI (R = OCH3) XI (R=OH). Природные и синтетич. Четвертичные X. А. При пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, напр.

Соединение XV в IV. 2-Хинолоны, напр., 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III. R = CH3, R' = СН 2 СН = С(СН 3)2] при нагр. С конц. НС1 или НВr в ледяной СН 3 СООН образует трициклические X. А. Типа VII и IX. Характерная р-ция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III. R = СН 3, R' = С 2 Н 5). Для исследования структуры X. А. Используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы X. А., но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII.

VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см -1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре X. А. Можно судить по данным спектров ЯМР < 1 Н> и 13 С. Различные X. А. Имеют разных биогенетич. Предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой к-ты (I. R = ОН, R' = СООН) осуществляется из триптофана, а Х. А. Семейства рутовых (соед. I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты. X. А. Обладают широким спектром физиологич. Активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центр. Нервную систему. Нек-рые из них, напр. Флиндерсин (X), проявляют антифидантные св-ва. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II.

R = CH3, R' = Н) как стимулятор центр. И периферич. Нервной системы. Лит. Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980. Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия прир. Соед.", 1989, № 1, с. 4-18. Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн. The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200. И. А. Бессонова.