Витамины

(от лат. Vita — жизнь) группа органических соединений разнообразной химической природы, необходимых для питания человека, животных и других организмов в ничтожных количествах по сравнению с основными питательными веществами (белками, жирами, углеводами и солями), но имеющих огромное значение для нормального обмена веществ и жизнедеятельности. Первоисточником В. Служат главным образом растения (см. Витаминоносные растения). Человек и животные получают В. Непосредственно с растительной пищей или косвенно — через продукты животного происхождения. Важная роль в образовании В. Принадлежит также микроорганизмам. Например, микрофлора, обитающая в пищеварительном тракте жвачных животных, обеспечивает их витаминами группы В.

Витамины поступают в организм животных и человека с пищей, через стенку желудочно-кишечного тракта, и образуют многочисленные производные (например, эфирные, амидные, нуклеотидные и др.), которые, как правило, соединяются со специфическими белками и образуют многие ферменты, принимающие участие в обмене веществ (См. Обмен веществ). Наряду с ассимиляцией в организме непрерывно совершается диссимиляция В., причём продукты их распада (а иногда и малоизменённые молекулы В.) выделяются наружу. Недостаточность снабжения организма В. Ведёт к его ослаблению (см. Витаминная недостаточность), резкий недостаток В. — к нарушению обмена веществ и заболеваниям — авитаминозам (См. Авитаминозы), которые могут окончиться гибелью организма.

Авитаминозы могут возникать не только от недостаточного поступления В., но и от нарушения процессов их усвоения и использования в организме. Основоположник учения о В. Русский врач Н. И. Лунин установил (1880), что при кормлении белых мышей только искусственным молоком, состоящим из казеина, жира, молочного сахара и солей, животные погибают. Следовательно, в натуральном молоке содержатся и другие вещества, незаменимые для питания. В 1912 польский врач К. Функ, предложивший само название «В.», обобщил накопленные к тому времени экспериментальные и клинические данные и пришёл к выводу, что такие заболевания, как Цинга, Рахит, Пеллагра, Бери-бери, — болезни пищевой недостаточности, или авитаминозы. С этого времени наука о В.

(витаминология) начала интенсивно развиваться, что объясняется значением В. Не только для борьбы со многими заболеваниями, но и для познания сущности ряда жизненных явлений. Метод обнаружения В., примененный Луниным (содержание животных на специальной диете — вызывание экспериментальных авитаминозов), был положен в основу исследований. Было выяснено, что не все животные нуждаются в полном комплексе В., отдельные виды животных могут самостоятельно синтезировать те или иные В. В то же время многие плесневые и дрожжевые грибы и различные бактерии развиваются на искусственных питательных средах только при добавлении к этим средам вытяжек из растительных или животных тканей, содержащих витамины. Таким образом, витамины необходимы для всех живых организмов.

Изучение В. Не ограничивается обнаружением их в естественных продуктах с помощью биологических тестов и другими методами. Из этих продуктов получают активные препараты В., изучают их строение и, наконец, получают синтетически. Исследована химическая природа всех известных В. Оказалось, что многие из них встречаются группами по 3—5 и более родственных соединений, различающихся деталями строения и степенью физиологической активности. Было синтезировано большое число искусственных аналогов В. С целью выяснения роли функциональных групп. Это способствовало пониманию действия В. Так, некоторые производные В. С замещенными функциональными группами оказывают на организм противоположное действие, по сравнению с В., вступая с ними в конкурентные отношения за связь со специфическими белками при образовании ферментов или с субстратами воздействия последних (см.

Антивитамины). В. Имеют буквенные обозначения, химические названия или названия, характеризующие их по физиологическому действию. В 1956 принята единая классификация В., которая стала общеупотребительной. Наличие химически чистых В. Дало возможность подойти к выяснению их роли в обмене веществ организма. В. Либо входят в состав ферментов, либо являются компонентами ферментативных реакций. При отсутствии В. В организме нарушается деятельность ферментных систем, в которых они участвуют, а следовательно, — и обмен веществ. Известно несколько сот ферментов, в состав которых входят В., и огромное количество катализируемых ими реакций. Многие В. — преимущественно участники процессов распада пищевых веществ и освобождения заключённой в них энергии (витамины B1, В2, PP и др.).

Участвуют они и в процессах синтеза. B6 и В12 — в синтезе аминокислот (См. Аминокислоты) и белковом обмене, В3 (пантотеновая кислота) — в синтезе жирных кислот и обмене жиров, Вс (фолиевая кислота) — в синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований и многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее изучено действие жирорастворимых В., однако несомненно их участие в построении структур организма, например в образовании костей (витамин D), развитии покровных тканей (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е и др.). Таким образом, витамины имеют огромное физиологическое значение. Выяснение физиологической роли В. Позволило использовать их для витаминизации продуктов питания, в лечебной практике и в животноводстве.

Особенно широко стали применяться В. После освоения их промышленного синтеза. См. Также Витаминные препараты. Лит. Кудряшов Б. А., Биологические основы учения о витаминах, М., 1948 (имеется библ.). Валдман A. Р., Значение витаминов в питании сельскохозяйственных животных и птицы, Рига, 1957. Березовский В. М., Химия витаминов, М., 1959. Труфанов А. В., Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов, М., 1959. Шилов П. И. И Яковлев Т. Н., Основы клинической витаминологии, Л., 1964 (имеется библ.). Букин В. Н., Пантамат кальция (витамин B15), М., 1968. Vitamine. Chemie und Biochemie, Hrsg. Von J. Fragner, Bd 1—2, Jena, 1964—65 (имеется библ.). Wagner A. F., Folkers K., Vitamins and coenzymes, N. Y., [1964]. The vitamins. Chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed.

W. Н. Sebrell, R. S. Harris, v. 1, N. Y. — L., 1967. В. Н. Букин. Получение витаминов. В. Получают главным образом синтетически и лишь в некоторых случаях отдельные стадии в цепи синтеза выполняются биологическими способами. Производство концентратов В. Из продуктов растительного или животного происхождения почти полностью потеряло своё значение. Получение В. Относится к тонкому органическому многостадийному синтезу. Химическими методами синтезируют следующие В. А, B1, B2, В3, B6, Вс, С, D2, D3, Е, К, PP, а В12 — ферментативными методами микробиологического синтеза. Ферментацией пользуются также на одной из стадий синтеза витамина С. Этот В. В виде индивидуального кристаллического вещества высокой степени чистоты образуется при восстановлении D-глюкозы в D-copбит.

Последний ферментативно окисляют в L-copбозу, которую после ряда операций превращают в витамин С (I). Витамин А (ретинол) синтезируют, исходя из псевдоионона (II), который циклизуют в β-ионон и затем через ряд сложных операций превращают в ретинол (III). Псев-доионон служит также исходным сырьём для многостадийного синтеза изофитола, используемого при получении чистого витамина Е (α-токоферилацетата, IV). Витамин K3 (2-метил-1,4-нафтохинон) получают окислением 2-метилнафталина. Витамином K3 пользуются в медицинской практике в виде растворимой в воде натриевой соли бисульфитного производного (V). Производство витамина B1 (тиамина, VI) основано на конденсации 2-метил-4-амино-5-хлор (бром) метилпиримидина с 4-метил-5-β-оксиэтилтиазолом.

Кофермент витамина B1 — кокарбоксилаза (VII), или дифосфорный эфир тиамина, применяемый для лечения заболеваний сердца, получают фосфорилированием тиамина с последующей очисткой на ионообменных смолах и кристаллизацией. Витамин В2 (рибофлавин, VIII) образуется при культивировании Eremothecium ashbyii и других микроорганизмов без выделения в виде сухой биомассы (с использованием только для кормления с.-х. Животных), а синтетический рибофлавин (применяемый в медицине) получают в виде кристаллического продукта деструктивным окислением D-глюкозы (из кукурузного крахмала) в D-apaбоновую кислоту и рядом других операций превращают в конечный продукт — жёлто-оранжевые кристаллы высокой степени чистоты. Важное производное рибофлавина — его кофермент рибофлавин-5'-фосфат натрия (IX, R = Na), применяемый для инъекций, получают фосфорилированием рибофлавина, а другой кофермент — ФАД (IX, R — остаток аденозин-5'-фосфата) получают конденсацией рибофлавина-фосфата и аденозин-5'-фосфата.

Витамин B6 (пиридоксин, X, а) синтезируют, конденсируя метоксиацетил-ацетон с циануксусным эфиром в присутствии аммиака в 2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин, который подвергают нитрованию, затем рядом операций превращают в пиридоксин. Известен также и другой способ получения пиридоксина — через 4-метил-5-пропоксиоксазол диеновым синтезом с формалем бутен-2-диола-1,4. Другими формами B6 являются пиридоксол (X, б) и пиридоксамин (X, в). Классификация и краткая характеристика витаминов ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ | Новая номен- | Прежние обозначения | Физиологическая роль  | Основные пищевые источники | Суточная норма | | клатура | |  | | для взрослого | | | |  | | человека, мг  | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Жирорастворимые витамины | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Ретинол | Витамин A1, аксероф-тол, | Входит в состав зрительного пурпура, | Сливочное масло, молоко, | 1,5-2,5 | | | противоксерофталь- | усиливает остроту зрения при слабом ос- | сыр, яичный желток, печень, икра,  | | | | мический витамин  | вещении, укрепляет эпителиальные тка- | рыбьи жиры, а также ка-ротин  | | | | | ни, необходим для нормального роста | растений, из к-рого в ор-ганизме | | | | |  | образуется витамин А | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Дегидроретинол | Витамин А2 | Функции те же, активность 40% от активности | Жир печени пресноводных | Не установлена | | | | витамина А1 | рыб | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Эргокальциферол | Витамин D2, кальцифе-рол, | Повышает усвоение пищ. кальция, усиливает | Синтетич. продукт, получает- | Детям по | | | противорахитичес-кий | реабсорбцию фосфора в поч-ках, необходим  | ся путём ультрафиолетового | 0,02—0,04 | | | витамин | для роста костей  | облучения эргостерола дрожжей | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Холекальциферол | Витамин Д3 | Функции те же, активность для чело- | Молоко (немного), сливочное | Та же | | | | века и большинства животных одина-  | масло, яичный желток, значи- | | | | | кова с витамином D2, для птиц в 30 раз выше | тельно больше в жирах печени рыб; | | | | |  | образуется в коже под дей-ствием | | | | |  | ультрафиолетовых лучей | | | | |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | α-, β-, γ-токофе- | Витамин Е, противо- | Предохраняет липоидные вещества клетки от | Растит. масла, салатные ово-щи; в  | Не установлена | | ролы | стерильный витамин | окисления, при длит. недо-  | животных продуктах мало | | | | | статке у животных наблюдаются мышеч-ная | | | | | | дистрофия, бесплодие | | | | | |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Филлохинон  | Витамин К1, 2-метил- | Участвует в образовании протромбина | Растит. продукты, особенно | 2 | | | З-фитил-1,4-нафтохи-нон,  | в печени, повышает свёртываемость крови | зелёные листья; в животных | | | | противогеморраги-ческий |  | продуктах мало | | | | витамин |  | | | | | |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Фарнохинон  | Витамин K2, 2-метил- | Действие то же | Выделен из бактерий | Не установлена | | | З-дифарнезил-1, 4- |  | | | | | нафтохинон |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Викасол | Витамин Кз, бисуль-фитное  | Действие то же, активнее витамина К1 в два | Синтетич. продукт | 1 | | | производное 2-метил-1,4- | раза | | | | | нафтохинона |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Водорастворимые витамины | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Аскорбиновая  | Витамин С, противо- | Участвует в образовании коллагена, в  | Свежие овощи, фрукты, ягоды | 70-100 | | к-та | цинготный витамин | восстановлении фолиевой к-ты в кофер-мент  | | | | | | и в др. окисительно-восстановит. процессах  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Биофлавоноиды | Витамины Р, капил- | Комплекс веществ, укрепляющих стен-  | Цитрусовые, чёрная смороди-на,  | 50-100 | | | ляроукрепляющие  | ку капиллярных сосудов, — рутин, геспе- | плоды шиповника, черно-плодной  | | | | витамины  | ридин, катехины. Активен в присутствии | рябины, чай (особенно зелёный) | | | | | аскорбиновой кислоты  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Тиамин  | Витамин В1, аневрин,  | Входит в состав пируватдекарбоксила- | Дрожжи, печень, хлеб из му- | 1,5-2  | | | противоневритический | зы, расщепляющей пировиноградную | ки грубого помола, гречневая и  | | | | витамин | к-ту, при его отсутствии возникает В1-  | овсяная крупы | | | | | авитаминоз (бери-бери) | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Липоевая к-та  | Тиоктовая к-та | Участвует совместно с тиамином в оки- | Растит. продукты | Не установлена | | | | слительном декарбоксилировании пиру-вата с | | | | | | образованием уксусной к-ты и  | | | | | | СО2  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Никотинамид | Витамин PP, ниацин-амид,  | Входит в состав окислительно-восста-новит.

| Печень, почки, мясо, дрожжи, | 15-25 | | | противопеллагри-ческий  | ферментов--дегидрогеназ | молоко, горох, бобы  | | | | витамин |  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Рибофлавин | Витамин В2, лактофла-вин  | Входит в состав ферментов, осущест- | Молочные и мясные продукты, | 2-2,5  | | | | вляющих транспорт водорода от деги- | салатные овощи | | | | | дрогеназ к кислороду | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Пиридоксин | Витамин B6 | Входит в состав ферментов, катализи- | Мясо, рыба, молоко, печень | 2-3 | | | | рующих переамини-рование и декарбок- | кр. рог. скота, дрожжи и мн. растит. | | | | | силирование аминокислот | продукты | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Пантотеновая к-та | Витамин Вз  | Входит в состав кофермента А, при участии  | Широко распространён во всех  | 5-10  | | | | к-рого происходит синтез жир- | растениях, животных тканях и | | | | | ных кислот, стероидов, ацетилхолина и  | микроорганизмах | | | | | мн. др. соединений | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Фолиевая к-та | Групповое обозначение  | Входит в состав ферментов, участвую-щих в | Печень, почки, дрожжи, са-латные  | 0,1-0,5 | | | моно-, три- и гептаглу- | синтезе пуриновых и пиримидино-вых | овощи | | | | таминовых кислот, вита-мин | соединений, нек-рых аминокислот (серина, | | | | | ВС, фолацин | метионина). Вместе с витамином В12  | | | | | | участвует в процессе кроветворения | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Цианкобаламин | Витамин B12, крове-творный | Входит в состав мн. ферментов, уча-  | Печень, почки, меньше — мясо и | 0,005-0,01  | | | фактор | ствующих в синтезе холина, креатина,  | молоко | | | | | нуклеиновых кислот и др. Наиболее ак-тивный  |  | | | | | противонемич. препарат  | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | n-Аминобензой- | n-Аминобензойная | Ростовой фактор для мн, микроорга-низмов,  | Дрожжи, печень, семена пше-ницы,  | Не установлена | | ная к-та | к-та, ПАБ | стимулирует выработку витами-нов кишечной | риса | | | | | микрофлорой. Входит в состав фолиевой к-  | | | | | | ты | | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Биотин | Витамин Н | Входит в состав ферментов, катализи- | Печень, почки, дрожжи, яич-  | 0,01  | | | | рующих карбоксилирование (присоеди-нения | ный желток, растит. продукты  | | | | | CO2 с удлинением цепочки) жир- | | | | | | ных кислот и др.

| | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Мезоинозит | Инозит | Ростовой фактор для дрожжей; его  | Широко распространён в рас- | Не установлена | | | | недостаток вызывает остановку роста мо- | тениях в виде солей инозитфос- | | | | | лодых животных | форной к-ты — фитина | | |-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Холин-хлорид | Холин-хлорид | Ист.