Фенолы
оксипроизводные ароматических соединений (См. Ароматические соединения), содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто Фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH – так называемые Крезолы, оксинафталины – Нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин), многоатомные, например Пирогаллол, Флороглюцин. Ф. – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости. Хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. Образуют солеобразные продукты – феноляты. ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал).
Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например Салициловая кислота. В отличие от спиртов (См. Спирты), гидроксильная группа Ф. С большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов. Замещающие группы при этом направляются в орто (См. Мета-, орто-, пара-)- и пара (См. Мета-, орто-, пара-)-положения к ОН-группе (см.
Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. Приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до Циклогексанола. Для Ф. Характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. Важных продуктов. Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ.
Некоторые Ф. Применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. Используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. Окрашенные продукты. Ф. Токсичны (см. Сточные воды.). Лит. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974..
Дополнительный поиск Фенолы
На нашем сайте Вы найдете значение "Фенолы" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Фенолы, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Ф". Общая длина 6 символа