Олеиновая кислота

(хим.) С18Н34О2 — носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в оливковом и миндальном маслах, в рыбьем жире и свином сале. Олеин можно получить искусственно из глицерина C3H5(OH)3 и О. Кислоты, чем и устанавливается его химическая натура как сложного эфира глицерина и О. Кислоты. Обмыливая жир щелочью и затем выделяя кислоты соляной кислотой, получают смесь нескольких кислот, жидкую часть которых составляет, главным образом, О. Кислота. Она была открыта Шеврелем в начале XIX столетия, но состав ее установлен только в 1846 г. Готтлибом.

Чтобы выделить О. Кислоту в чистом виде, нагревают жидкую смесь кислот с окисью свинца в продолжение нескольких часов при 100°, причем получаются свинцовые соли. Свинцовая соль О. Кислоты, в противоположность свинцовым солям других здесь встречающихся кислот, растворяется в эфире и при обработке им солей переходит в раствор. Эфир отгоняется и соль разлагается соляной кислотой. Для окончательного очищения О. Кислоту переводят в бариевую соль и очищают ее кристаллизацией из спирта, затем соль опять разлагают соляной кислотой. Можно, впрочем, выделять О. Кислоту посредством многократного замораживания и сливания жидкой части, пока она не будет плавиться при 14° Ц. Чистая О. Кислота образует бесцветные иглы с температурой плавления 14° Ц., а при обыкновенной температуре представляет бесцветную маслянистую жидкость без запаха и вкуса, не окрашивающую синюю лакмусовую бумажку в красный цвет.

От соприкосновения с воздухом О. Кислота окисляется, приобретает кислую реакцию на лакмус, прогорклый запах и буреет. При перегонке под обыкновенным давлением О. Кислота разлагается. При давлении 10 мм. Кипит при 223°. Щелочные соли О. Кислоты образуют одну из составных частей мыла. (см.). О. Кислота присоединяет два атома брома (С18Н34О2Br2), что указывает на ее непредельность. Присоединяя два атома водорода, О. Кислота переходит в стеариновую кислоту С18Н36О2, откуда вытекает её нормальное строение. Что касается вопроса о положении двойной связи, то он еще не разрешен окончательно. Факт распадения О. Кислоты при действии щелочи на пальмитиновую С16Н32O2 и уксусную C2H4O2 кислоты указывает на положение двойной связи у второго атома углерода СН3(СН2)14.СН = CH.СООН, тогда как при окислении стеароловой кислоты С18Н32О2, образующейся из О.

Кислоты присоединением двух атомов брома и отнятием двух частиц бромистого водорода, получаются кислоты пеларгоновая C8H17COOH и азелаиновая С7H14(СООН)2, что указывает на положение двойной связи среди цепи. CH3(CH2)7.CH = CH(СН2)7СООН. При действии азотистой кислоты О. Кислота превращается в белую кристаллическую массу, которая при кристаллизации из спирта образует большие пластинки с температурой плавления 45-47°, кипящие при 10 мм. Давления при 225°. По составу и химическим свойствам вещество это тождественно с О. Кислотой, но при действии брома получается дибромстеариновая кислота C18H34O2Br2 с другими свойствами, чем при О. Кислоте. Это показывает, что кислота, получившаяся в данном случае из О. Кислоты, есть изомер ее и названа элаидиновой кислотой.

Изомерия О. И элаидиновой кислот может быть объяснена или перемещением двойной связи в другое место цепи, или же посредством геометрической теории расположения атомов, так как О. Кислоту можно рассматривать как симметрически-двузамещенный различными радикалами этилен. Присоединением частицы йодистого водорода к О. Кислоте и снова отниманием ее посредством спиртового едкого кали, А. Зайцев получил, кроме обыкновенной О. Кислоты (небольшое количество), твердый изомер О. Кислоты, кристаллизующийся из эфира в прозрачных ромбических табличках с температурой плавления 44-45°, названный изоолеиновой кислотой. Продукт присоединения брома к изоолеиновой кислоте отличается от таковых О. И элаидиновой кислот. В данном случае изомерия, очевидно, зависит от перемещения двойной связи в другое место цепи:...CH2.CH:CH.

+ HI =. .CH2.CHI.CH2......CH2.CH.I.CH2. — HI =. .CH:CH.CH2...К. Красуский. Δ..