Холестерин

С27Н45ОН + Н2O [Прежняя формула С37Н43ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann), в печени (Gmelin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Bondet), в мозгу (Gmelin), в нервном веществе (Baumstark), в молоке (Schmidt-Mülheim), в коровьем масле (Börner), в ланолине (Schmidt), равно как, по-видимому, во всех животных жирах, однако, далеко не в одинаковых количествах. В растительном царстве X., а не фитостерин (см.), найден пока с уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде X. Может быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при обмыливании щелочами жира, содержащего X.

Успешнее идет получение его, если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней X. Можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями X. Окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. X. Представляет бесцветные блестящие таблички без вкуса и запаха, растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте, нерастворим в воде, плав. При 147,5о и кип. Почти без разложения при 360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой C27H45—O—COCH3, пл. При 114°, с бензойной — C27Н45—O—COC6Н5, пл. При 146° и др. С бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый продукт C27H45Br2O — бесцветные, плав.

При 147° иглы. X. Вращает плоскость поляризации влево [α]D для безводного в эфирном растворе (2:100) = —31,12°, в хлороформном = —36,61°. Йодное число Гюбля 66—67. При нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом образуются изомерные углеводороды — холестерилены C27Н44. Пятихлористый фосфор переводит в хлоргидрин С27Н45Cl, плавящийся при 97° и переходящий при восстановлении в холестен С27Н46. Последний способен присоединять два атома брома. Из реакции. X. Характерны следующие. 1) крепкая серная кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов йода — в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Meckel, Molschott). 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл.

К раствору X. В уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный цвет, переходящий затем в густой синий (Liebermann). 3) при осторожном выпаривании в чашечке почти досуха смеси X. С раствором хлорного железа, с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Schiff). Изохолестерин, находящийся совместно с X. В жире овечьей шерсти (ланолин), кристаллизуется в иглах, плав. При 138°. В уксусном ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание. Вращает плоск. Поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с серной кислотой или хлористым цинком переходит в X.А.

С. Гинзберг. Δ..