Циклопентан

Получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C5H8O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и соляной кисл. Ц. Жидок. Т. Кип. 50° — 51°. Уд. В. D420 = 0,7506. К брому относится как парафин. На свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением HBr. Между продуктами взаимодействия брома с Ц. При 128°—130° не найдено BrH2C.[CH2]3.CH2Br, a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся безразлично к брому. По Волкову и Меншуткину, пропан при действии Br образует бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. Же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения. По крайней мере, фракция его, кипящая при 50°— 51° (d 20,5 = 0,751), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5° — 158,5°).

Одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?)получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный раствор γ-пентиленбромида:CH3.CHBr.СН2.СН2.СН2. Br + 2Na · = C5H10 + 2NaBr. Он жидок, кип. При 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан — получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3). [Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом. (СН3)2:СН.СОН + СН2О = (СН3)2:С:(СН2.ОН)2.](СН3)2:С:(СН2Br)2 + Zn = (СН3)2:С3Н4 + ZnBr2.Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кип.

При 21°. Уд. В. D420 = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору KMnO4. При взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. Образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH3)2CJ.C2H5. При 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н2SO4 + 1 об. Н2О). По отношению к брому и KMnO4 похож на изомерные (СН3)3С3Н3 — см. Циклогексан.А. И. Г. Δ..