Цинеол

C10H18O (Wallach и Brass), был впервые выделен Фолькелем из цитварного масла (см.). Кроме цитварного масла, Ц. Находится в больших количествах в маслах каепутовом и эвкалиптовом, а в меньших количествах открыт в маслах розмариновом, лавандовом, мятном и мн. Др. Для выделения Ц. Из масел пользуются его способностью давать кристаллические соединения с соляной и фосфорной кислотами (С10Н18О.HCl и С10Н18О.Н3РО4) и замерзать при —1°. Совершенно чистый Ц. Обладает характерным камфарным запахом, кипит при 177°, имеет уд. Вес при 15° = 0,930. Оптической деятельностью не обладает. ND = 145961. Натрий, хлористые соединения фосфора, хлорангидриды кислот, гидроксиламин и фенилгидразин с Ц. Не реагируют, что дает право заключить об окисном характере этого соединения.

Окончательно строение Ц. Выведено на основании след. Реакций. 1) получение его, между рядом других продуктов, из терпина при действии воду отнимающих веществ, 2) получение из Ц. При действии HBr в уксуснокислом растворе двубромистоводородного дипентена. Из этих отношений к терпину и дипентену вытекает строение Ц., выражаемое формулой:Подтверждение такого строения Ц. Дает окисление его хамелеоном, причем происходит разрыв гексаметиленового кольца и получается двуосновная цинеоловая кислота, состава С10Н16О5. Ангидрид этой кислоты, С10Н14О4, при сухой перегонке распадается количественно на CO2, CO и метилгептенон, строение которого установлено различными путями с полной достоверностью. Из других реакций Ц. Стоит упомянуть о действии воду отнимающих веществ.

Р3О5 дает цинен С10Н16 и бицинен C20H32, a серная кислота, разведенная спиртом, дает терпинен и терпинолен. Присутствие Ц. В эфирных маслах легко открывается реакцией Гиршсона — действием йодола. Йодол на холоду соединяется с Ц. И дает характерные кристаллы зеленоватого цвета.К. Дебу. Δ..