Бензоиновая Конденсация

, взаимод. Двух молекул альдегида с образованием гидроксикетона (ацилоина). Классич. Б. К.-превращение ароматич. Альдегидов в ароматич. Апилоины (бензоины), катализируемое цианидами. Вместо последних можно применять тетракис-(диалкил- амино)этилены (источники нуклеоф. Карбенов) или четвертичные соли тиазолия в присут. Оснований. С цианидами р-цию проводят в кипящем водно-спиртовом р-ре в течение 1-3 ч. Применение солей тиазолия в присут. Триэтиламина позволяет осуществлять Б. К. В этаноле, диоксане, ДМФА или без р-рителя при комнатной т-ре. Многие ароматич. Альдегиды, с трудом или вовсе не образующие симметричные бензоины, легко конденсируются с др. Альдегидами, образуя несимметричные бензоины, причем СО-группа в последних располагается у кольца, несущего электронодонорные заместители, напр.

В присут. Ионов CN ~ неароматич. Альдегиды вступают в Б. К. Только с альдегидами, не содержащими атомов водорода. Однако применение в кач-ве катализаторов тиазолиевых солей позволяет получать ацилоины из алифатич. Альдегидов, напр. Б. К. Обратима. Обработка цианидом К смеси бензоина с альдегидом или с др. Бензоином приводит к смешанному бензоину. При Б. К. Терефталевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки. Механизм Б. К. Включает стадию образования карбаниона (ф-ла I). Симметричные и несимметричные бензоины широко используют для синтеза дезоксибензоинов, бензилов, гидробензоинов,дикетонов, производных кетокислот и др. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 2, М., 1982, с. 739-47. Lappert M. F., Maskell R.

К., "J. Chem. Soc. Chemical Communications", 1982, № II, p. 580-81. Н. П. Гамбарян. .