Воля-циглера Реакция

замещение атома Н в положении к связи СЧС на атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр. Р-цию проводят в кипящем СС14 в присут. Бензоилпероксида или 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила. В.-Ц. Р. Применима к соед., у к-рых двойная связь находится в гетероцикле (алкилзамещенных тиофена, фурана, пиридина и др.), напр. Жирноароматич. Соед. В присут. Пероксидов бромируют-ся в боковую цепь, а в присут. К-т Льюиса - в ядро, напр. В.-Ц. Р. Осуществляется по радикальному механизму по схеме. Следы НВг, необходимого для инициирования р-ции, всегда содержатся в бронирующем реагенте. Побочные процессы - аллильная перегруппировка и бромирование двойной связи с образованием насыщ.

Диброми-дов. Активация положения может осуществляться не только двойной связью, но и нек-рыми функц. Группами. Поэтому аналогично В.-Ц. Р. Протекает бромирование кетонов (гл. Обр. Циклических), ацеталей, простых эфиров, нитрилов и тиоэфиров, напр. В ненасыщенных кетонах, имеющих метиленовые группы в положении как к карбонильной группе, так и к двойной связи, напр. В кетостероидах, бромируется преим. Метиленовая группа в положении к двойной связи. Р-ция открыта А. Волем в 1919. К. Циглер в 1942 усовершенствовал р-цию, предложив использовать в кач-ве бромирующего агента N-бромсукцинимид. Лит. Т е р е н т ь е в А. П., Яновская Л. А., в кн. Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 6, М., 1957, с. 7-342. Мачинская И.

В., Бархаш В. А., там же, кн. 9, М., 1959, с. 287-381. Н. А. Бумагин. .