Дивинилбензолы

(диэтенилбензолы), мол. М. 130,18. орто- и мета- Изомеры Д. - бесцв. Жидкости, пaра -изомер - бесцв. Кристаллы (см. Табл.). Раств. В большинстве орг. Р-рителей, не раств. В воде. Ч187 кДж/моль. Д. Обладают всеми св-вами, характерными для олефинов. Присоединяют водород, галогены, галогеноводороды, легко полимеризуются и сополимеризуются с бутадиеном, стиролом, акриловой, метакриловой к-тами и их эфирами и др. Виниловыми мономерами. При сополимеризации Д. - сшивающие агенты. При этом эффективность изомеров возрастает в ряду. О-Д. <. М-Д. <. П-Д. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации под действием света и О 2 воздуха при хранении в Д. Обычно вводят ингибиторы (4- трет -бутилпирокатехин, гидрохинон и др.), к-рые перед использованием Д.

Удаляют промывкой к-тами или щелочами и хроматографией (на колонке с Аl2 О 3). Т-ра хранения Д. Не должна превышать 25 °С. В пром-сти смесь пара- и мета- изомеров Д. Получают каталитич. Дегидрированием смеси п- и м-диэтилбензолов, разбавленной водяным паром, в присут. Железооксидного кат. При 550-650 °С. Продукт дегидрирования ("печное масло") содержит 16-25% по массе смеси п- и м-Д. Их концентрируют и выделяют азеотропной и экстрактивной ректификацией, кристаллизацией или хемосорбцией солями Cu(I). Техн. Марки Д. Содержат 20-25, 50-60 и ок. 80% мета- и пара- изомеров в смеси гл. Обр. С этилвинилбензолом. Представляют собой светло-желтые жидкости. Типичные св-ва продукта при содержании Д. 55%. Т. Пл. Ч45 °С, т. Кип. 195°С.

D425 0,918. ND25 1,5605. H 1,002 мПа. С (25°С). Р-римость в воде 0,0052% по массе, р-римость воды в Д. 0,054% (25 °С). Т. Всп. 61 °С, взрывоопасная концентрация в воздухе/ 1,1%. В лаборатории n- и м-Д. Могут быть получены окислением соотв. п- или м-диэтилбензола в диацетилбензол с послед. Гидрированием его до бис-(a-гидроксиэтил)бензола и дегидратацией в Д. О-Д. Может быть синтезирован совместной тримеризацией ацетилена с дивинилацетиленом в присут. Кат. Циглера - Натты типа ( изо- С 4 Н 9 О)3 Аl Ч TiCl4. Один из хим. Методов идентификации. Бромирование о-, м- и n-Д. В хлороформе с образованием бесцв. Кристаллич. Тетрабромидов (т. Пл. 71-74, 64 и 57 °С соотв.). Применяют п- и м-Д. В произ-ве ионообменных смол, диэлектриков, сорбентов для ГЖХ.

Как добавки в полиэфирные смолы в лакокрасочной пром-сти, при получении каучуков (напр., бутадиеновых) для уменьшения их хладотекучести. Д. Оказывают вредное влияние на центр. Нервную систему и кроветворные органы, поражают верх. Дыхат. Пути, вызывают нарушения функций печени, ПДК в воздухе производств. Помещений 5 мг/м 3. Лит. Зубакова Л. Б., Тевлина А. С., Даванков А. Б., Синтетические ионообменные материалы, М., 1978. Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 695-97. Kirk-Othmer encyclopedia, v. 21, N. Y., 1983, p. 796. Ф. E. Куперман. .