Диметилсульфоксид

(ДМСО) (CH3)2SO, мол. М. 78,13. Гигроскопичная жидкость без цвета и запаха. Т. Пл. 18,45°С (легко переохлаждается), т. Кип. 189°С (с разл.). 83°С/17 мм рт. Ст. D4251,0960. ND201,4795. M 13,03.10-36 Кл. М. H 2,473 кПа. С (20 °С). E 48,9 (20 °C. R 0,33.108 Ом. См. DH0 исп 57,28 кДж/молъ. Раств. В воде, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, С б Н 6, СНСl3. Выше 150°С Д. Медленно разлагается на (CH3)2S и (CH3)2SO2 (электроф. Агенты катализируют распад. В присут. RCOCl р-ция может сопровождаться взрывом). Окисляет тиолы в дисульфиды, нек-рые сульфиды - в сульфоксиды. В присут. Катализаторов (напр., сильных к-т и их пиридиниевых солей, О 2, НаI2) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до a-гидроксикарбоновых к-т и их амидов соотв., оксираны в присут.

Эфирата ВF3 - в a-гидроксикетоны. С СН 3I образует триметилсульфоксонийиодид (CH3)3S+(O).I-, с NaH, KH и трет- С 4 Н 9 ОК - соли мегилсульфинилкарбаниона CH3S(O)CH2M+, где M - Na или К. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом. Д. Окисляется до (CH3)2SO2 под действием конц. HNO3 (при нагр.), Сl2 (в воде), Н 2 О 2 и др. Сильных окислителей. Д. Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, орг. И неорг. Катионы, благодаря чему сильно повышает скорость мн. Р-ций. Хорошо растворяет мн. Орг. И неорг. Соединения. Так, р-римость при 25 °С (г в 100 г). (CH3COO)2Hg - 100, SnCl2.2H2O - 40, ZnCl2 - 30, FeCl3.6H2O - 30, NaI - 30, NaNO3 - 20. Д. Получают окислением (CH3)2S кислородом воздуха в присут. Каталитич. Кол-в оксидов азота или др.

Соед. - переносчиков О 2. Он образуется также при окислении (CH3)2S оксидами азота, р-рами Н 2 О 2 при охлаждении, гидролизе (CH3)2SCl2, (CH3)2SBr2. Д. - широко применяемый р-ритель (напр., для ацетилена, SO2, полиакрилонитрила и др.), компонент косметич. И лек. Ср-в (он способствует проникновению через кожу разл. В-в). Смеси Д. С водой - антифризы и гидравлич. Жидкости. Д. Малотоксичен. ЛД 50 ок. 20 г/кг (мыши, внутрибрюшинно). Т. Всп. 95 °С. Лит. Оаэ С., Химия органических соединений серы, пер. С япон., М., 1975, с. 223-78. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников. .