Дифенилсульфон

(фенилсульфон) C6H5SO2C6H5, мол. М. 218,27. Сероватые кристаллы. Т. Пл. 128-130°С, т. Кип. 379°С, 232°С/18мм рт. Ст. D4201,355, d4141,5 1,157. M 16,76.10-30 Кл. М (бензол). Окислит.-восстановит. Потенциал в 80%-ном водном спирте E1/2 - 2,12 В. G 37,77 мН/м (137,5 °С). Р-римость в 100 г эфира. L,2 г (0°С), 2,56 г (25 °С). Раств. В горячем спирте, жидком NH3, уксусной к-те, умеренно - в бензоле, практически не раств. В холодной воде, плохо - в горячей. Д. Восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (кат. - Ni) до бензола. Гидролизуется при кипячении в разб. Водном р-ре КОН до бензолсулъфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола. При нагр. С дымящей H2SO4 при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту (ф-ла I), при 230 °С - в бензол-1,3-дисулъфокислоту, при взаимод.

С бутиллитием в эфире с послед. Насыщением р-ра СО 2 - в 2-(фенилсульфонил)бензойную к-ту (II) и бис-(2-карбоксифенил)сульфон (III). Нитруется конц. HNO3 при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой к-ты. IV) и отщеплением бензолсульфокислоты. В пром-сти Д. Получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H2SO4, нагретую до 260 °С, или взаимод. Бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (кат.- FеСl3). Препаративные способы. Взаимод. Бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (кат.- АlСl3). Окисление дифенилсульфида избытком Н 2 О 2 в уксусной к-те при 20 °С. Применяют Д. И нек-рые его производные, напр. 4-хлордифенилсульфон (т. Пл. 94-98 °С), 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон (т.

Пл. 145-147 °С), как акарициды. Дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты (ф-ла V) - как порообразователь. Лит. Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. С япон., М., 1975, с. 329. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М. 1978, с. 370. Н. Б. Карпова.