Индигоидные Красители

, содержат характерный для родоначальника класса индиго структурный фрагмент I, в к-ром Б 5- или 6-членный гетеро- или карбоцикл, конденсированный с ароматич. Ядром, В ароматич. Ядро, конденсированное с 5-членным гетероциклом А (ядра В и Б м. Б. Полициклическими), X = NH, NHAlk, О, S, Se. Практич. Значение имеют красители с X = NH или S, причем И. К., содержащие хотя бы один атом S, выделяют в подкласс тиоиндигоидных красителей. Поскольку рациональные назв. И. К. Весьма сложны, для их обозначения пользуются упрощенной номенклатурой, в к-рой использованы тривиальные названия. Напр., соед. II наз. 2,3'- бис -индолиндиго, III - 2-индол-2'-тионафтениндиго, IV - 2-тионафтен-2'-аценафтениндиго, V - 5,7-дибром-2-индол-2'-антрацениндиго.

Симметричные И. К. Синтезируют окислит. Конденсацией двух молекул гетероциклич. Соединения, напр. 3-гидроксииндола или 3-гидрокситионафтена, содержащих активную метиленовую группу, несимметричные конденсацией, напр., названных соед. С гетеро- или карбоциклич. Кетонами, хинонами, а также их производными (тиокетоны, анилы, бисульфитные производные) или с соед., содержащими достаточно активный атом Hal. И. К. Существуют в транс -форме. Под действием, напр., УФ света они могут переходить в цис -форму, что сопровождается повышением цвета. В темновых условиях происходит обратный переход. Основное св-во И. К. - способность при восстановлении в щелочной среде превращаться в водорастворимые лейкосоединения (Na-соли дигидроксипроизводных), обладающие сродством к целлюлозным и нек-рым др.

Волокнам. На окрашиваемом субстрате под действием О 2 воздуха лейкосоединения окисляются с образованием красителей. Назв. Их красильного р-ра ("куб") определило назв. Обширного класса кубовых красителей разл. Строения. Для И. К. Характерна умеренная устойчивость окрасок. Лишь отдельные их представители удовлетворяют всему комплексу требований, предъявляемых к высокопрочным красителям. Поэтому с появлением красителей др. Классов, в первую очередь полициклич. Кубовых, образующих более устойчивые окраски, резко снизился общий объем произ-ва и уменьшилось число торговых марок И. К. Все же широко применяют в качестве кубовых красителей, а также пигментов индиго, броминдиго и ряд тиоиндигоидных красителей. См. Также Тиоиндиго. Лит.

Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. М. В. Казанков. .