Лактоны

Внутренние сложные эфиры гидроксикислот. В зависимости от числа атомов в цикле различают b-Л. (4 атома), g-Л. (5 атомов) и т. Д. По номенклатуре ИЮПАК, Л., образованные из алифатич. К-т, называют, добавляя окончание "олид" к назв. Соединения-основы. Место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных назв. Карбоновых к-т с тем же числом атомов С. В этом случае место замыкания цикла указывается греч. Буквой. Так, соед. I наз. 3-пропанолид, или b-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или g-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или d-валеролактон. М. Б. Также использованы тривиальные и систематич. Назв., принятые для гетероциклич. Соед., напр. Тетрагидро-2-фуранон для соед.

II. Л., содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макролидам. Л.-жидкости или легкоплавкие твердые в-ва, хорошо раств. В полярных орг. Р-рителях и в воде (см. Табл.). Низшие Л.-лакриматоры. СВОЙСТВА ЛАКТОНОВ Соединение Т. Пл., °С Т. Кип., °С/мм рт. Ст. d420 nD20 b-Пропиолактон -31,2 155/760 51/10 1,1460 1,4131 g-Бутиролактон -43,5 206/760 90/20 1,1299 1,4353 d-Валеролактон -12,5 299/760 97/4 1,0794 1,4574 g-Валеролактон -36,0 207/760 84/12 1,0526 1.4322 e-Капролактон -5,0 98-99/2 1.0693 1.4611* * При 22 °С.

По хим. Св-вам Л. - эфиры сложные. При нагр. С р-рами щелочей, а в нек-рых случаях с водой, гидролизуются с образованием соответствующих гидроксикислот. Наиб. Устойчивы к гидролизу g-Л. Под действием разл. Восстановителей Л. Превращ. В карбоновые к-ты, диолы, лактолы (ф-ла IV) или простые циклич. Эфиры енолов. .