Меервейна-понндорфа-верлея Реакция
восстановление альдегидов и кетонов до спиртов в присут. Алкоголятов Аl. Р-цию чаще всего проводят нагреванием карбонильного соед. С изопропилатом Аl в р-ре безводного изопропанола, реже-бензола или толуола. Р-ция обратима (обратное превращ. Наз. Оппенауэра реакцией), равновесие сдвигается вправо при непрерывной отгонке образующегося кетона. Для увеличения скорости р-ции и уменьшения количества побочных продуктов обычно используют избыток алкого-лята Аl. В р-цию вступают алифатич. И ароматич. Карбонильные соединения. Альдегиды восстанавливаются легче кетонов. Электронодонорные заместители увеличивают скорость р-ции. При восстановлении кетонов, содержащих аминогруппы, к-рые могут образовывать комплекс с солями Аl, более эффективным оказывается восстановление в присут.
Пропилата Na. Для восстановления a-бромкетонов в бром-гидрины (протекающего при низких т-рах) рекомендуется использовать AlCl2OR. М.-П.-В. Р. Селективна, связи С=С, сложноэфирные и нитрогруппы, а также галогензаместители восстановлению не подвергаются. Предполагают, что М.-П.-В. Р. Осуществляется через образование комплекса между изопропилатом Аl и карбонильным соед., гидридное перемещение, элиминирование ацетона из комплекса и алкоголиз смешанного алкоголята. Гидрид-ион присоединяется к карбонильному соед. Обычно с пространственно менее затрудненной стороны. Так, при восстановлении циклогексанонов основной продукт р-ции -соответствующий аксиальный спирт. Наряду с восстановлением по вышеуказанному механизму, может протекать конкурирующая р-ция с образованием переходного состояния, включающего два моля алкоголята.
Модификация М.-П.-В. Р.-высокоселективное восстановление альдегидов спиртом в присут. Безводного Аl2 О 3, напр. М.-П.-В. Р. Широко применяется в орг. Синтезе. Р-ция открыта X. Меервейном в 1925 и независимо А. Верлеем в 1925 и В. Понндорфом в 1926. Лит. Уайлдс А. Л., в кн. Органические реакции, пер. С англ., сб. 2, М., 1950, с. 194-243. Е. Г. Тер-Габриэлян.
Дополнительный поиск Меервейна-понндорфа-верлея Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Меервейна-понндорфа-верлея Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Меервейна-понндорфа-верлея Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "М". Общая длина 34 символа