Мейера - Шустера Перегруппировка
, изомеризация третичных и вторичных ацетиленовых спиртов в а, р-ненасыщенные кетоны или альдегиды в присут. Кислых катализаторов, напр. В М.-Ш. П. Вступают спирты, содержащие ОН-группу в a-положении к тройной связи (в т. Ч. Спирты с неск. Кратными связями) и ацетиленовые диолы. В качестве катализаторов обычно применяют неорг. И орг. К-ты (напр., H2SO4, НСl, НСООН, ССl3 СООН, n-СН 3 С 6 Н 4SО 3 Н), ацетилхло-рид, ацетангидрид, тионилхлорид, фенол и др. Лучшие выходы получаются при использовании в качестве р-рителей диоксана, ацетона, спиртов, сложных эфиров. В случае первично-третичных гликолей мигрирует гид-роксильная группа, связанная с третичным атомом С. У гликолей с ароматич. И алифатич. Заместителями происходит перемещение гидроксильной группы, находящейся у атома С, несущего ароматич.
Заместитель. Предполагаемый механизм М.-Ш. П. Включает 1-3-анио-нотропную миграцию в промежут. Карбениевом ионе, напр. Побочные процессы - конденсация исходных спиртов и их перегруппировки, автокон денсация продуктов р-ции (при R. = Н). Последний процесс м. Б. Подавлен проведением р-ции в газовой фазе. Перегруппировка открыта К. Мейером и К. Шустером в 1922. Лит. Вартанян С. А., Баданян Ш. О., "Успехи химии", 1967, т. 36, в. 9, с. 1561-94. Swaminathan S., Narayanan К. V., "Chem. Rev.", 1971, v. 71, № 5, p. 429-38. Houben - Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 7, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 907-26. Tapia O., Andres J., "Chem. Phys. Letters", 1984, v. 109, № 5, p. 471-77. К. В. Вацуро.
Дополнительный поиск Мейера - Шустера Перегруппировка
На нашем сайте Вы найдете значение "Мейера - Шустера Перегруппировка" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Мейера - Шустера Перегруппировка, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "М". Общая длина 32 символа