Метилвинилкетон

(З-бутен-2-он) СН 3 СОСН=СН 2, мол. М. 70,09. Бесцв. Жидкость с раздражающим запахом. Т. Кип. 81,4°С. D204 0,8636. п D201,4084. Раств. В воде, этаноле, ацетоне, СН 3 СООН. Образует азеотропную смесь с водой (т. Кип. 75 °С, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т. Кип. 73-74 °С). М. Присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр. Присоединяет Сl2 в водной среде с образованием СН 3 СОСНСlСН 2 ОН и СН 3 СОСНСlСН 2 Сl. Реагирует с разб. H2SO4 при комнатной т-ре. При нагревании в присут. HgSO4 образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС 2 Н 5)2 в условиях межфазного катализа. С ArN2Cl в присут. СиСl2 образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO2)2COCH3.

В присут. Оснований М. Конденсируется с кетонами, напр. Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C6H5MgBr и др., напр. Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. Ф-лы I. С кетеном при 70-75 °С дает соед. II. При хранении М. Полимеризуется. В присут. Инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В пром-сти М. Получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он м. Б. Также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присут. Глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой к-ты в гексаметаполе и др.

М. Используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры М.-прозрачные эластичные массы. М. Обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т. Всп. 0,7 °С. ПДК 0,1 г/м 3. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 2, М., 1982, с. 616-19, 623, 635. Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207-08. Л. А. Яновская.