Нафтеновые Кислоты

, одноосновные карбоновые к-ты, содержащие 5- и 6-членные насыщ. Циклы. Входят в состав нефти. Известны моно-, би- и трициклич. Соед. Общих ф-л С n Н 2n_2 О 2, С n Н 2n_4 О 2 и С n Н 2n_6 О 2. Карбоксильная группа м. Б. Связана непосредственно с циклом либо через парафиновую боковую цепь, напр. Циклопентанкарбоновая и циклопентануксусная к-ты. В природе встречаются гл. Обр. К-ты с циклопентановым кольцом. Н. К. Содержатся в нефтях, но кол-во их, как правило, незначительно (от 0,01 до 2-3% по массе). Наиб. Богаты Н. К. Нефти Азербайджана (до 1,7%), а также нек-рые нефти Венесуэлы, Румынии и США. Распределение к-т по фракциям нефти неодинаково. В бензиновых фракциях их практически нет, в керосиновых они присутствуют в незначит. Кол-вах.

Осн. Часть Н. К. (до 80%) содержится в газойлевой фракции нефтей и в мазуте. Н. К.-вязкие маслянистые жидкости от бесцв. До окрашенных в коричневый цвет, практически не раств. В воде, хорошо раств. В углеводородах и др. Орг. Р-рителях. Н. К. Хорошо растворяют каучук, лаки и смолы. Низкокипящие Н. К. (фракция С 7 -С 10) имеют неприятный запах, высококипящие без запаха. Физ.-хим. Св-ва Н. К. Нефтей разл. Месторождений могут отличаться. Т-ра кипения Н. К. >214°С, выше, чем жирных к-т соответствующей мол. Массы. Они частично летучи с водяным паром. При т-ре >. 250 °С начинают интенсивно разлагаться. С увеличением мол. Массы увеличиваются вязкость и показатель преломления, плотность Н. К. Обычно изменяется в диапазоне 0,93-1,03 г/см 3, снижаясь с увеличением мол.

Массы, однако для Н. К. Румынских и нек-рых японских нефтей характерна обратная зависимость. Н. К. Обладают высокой поверхностной активностью, вызывают коррозию металлов, к-рая незначительно снижается с увеличением мол. Массы к-ты. По хим. Св-вам Н. К. Аналогичны жирным к-там. По сравнению с последними имеют несколько меньшие константы диссоциации. Известны разнообразные производные Н. К.-ангидриды, хлорангидриды, амиды, нитрилы и др. Восстановлением эфиров Н. К. Получают нафтеновые спирты, перегонкой Са-солей-соответствующие кетоны. Соли и эфиры Н. К. Наз. Нафтенатами. Нафтенаты щелочных и щел.-зем. Металлов - полутвердые вязкие в-ва, хорошо раств. В воде и этаноле. Нафтенаты тяжелых металлов и Аl-порошкообразные или смолистые в-ва, нек-рые ярко окрашены (напр., нафтенаты Ni, Сu и др.), не раств.

В воде, хорошо раств. В углеводородах. Получают нафтенаты щел.-зем. Металлов взаимод. Нафтената Na (смесь Na-солей Н. К.) с солями металлов. Н. К. Обладают антисептич. Св-вами, действуют на патогенные организмы сильнее фенола, однако токсичны по отношению к теплокровным. В пром-сти Н. К. Выделяют из керосиновых и масляных дистиллятов и мазута. Для выделения используют щелочные методы, основанные на обработке дистиллятов NaOH и Са(ОН)2 или Na2CO3. При этом в щелочной р-р переходит и часть углеводородов (неомыляемые в-ва). Регенерацию свободных Н. К. Осуществляют действием минер. К-т. Для получения дистиллированных Н. К. Применяют вакуумную перегонку, а для получения светлых Н. К., используемых в лакокрасочной пром-сти,-двукратную вакуумную перегонку.

Экстракц. И адсорбц. Методы выделения Н. К. Распространены значительно меньше. Синтетические Н. К. Могут быть получены из нафтенов окислением либо карбоксилирова-нием оксалилхлоридом или фосгеном, гидрированисм аро-матич. К-т и др. В пром-сти Н. К. Производят в виде след. Товарных продуктов. М ы л о н а ф т-нафтенат Na, полученный обработкой щелочью керосиновых, газойлевых и дизельных фракций нефти с послед. Высаливанием NaCl. А с и д о л-м ы л он а ф т-смесь нафтената Na (ок. 13%) со свободными Н. К. асидол - технические Н. К., содержащие до 50% неомыляемых компонентов, и дистиллированные Н. К., содержащие более 90% свободных Н. К. Содержание Н. К. В нефтепродуктах и степень очистки товарных Н. К. От примесей определяют по кислотному числу.

Н. К. Применяют как р-рители полимеров, красителей и каучука, в качестве компонентов лаков, как антисептич. Ср-ва, добавки к типографским краскам и моторным топли-вам. Сложные эфиры Н. К. Применяют как пластификаторы синтетич. Каучуков, ПВХ и др., а также в качестве синтстич. Смазочных масел. Нафтенаты щелочных металлов - эмульгаторы, моющие и обезжиривающие ср-ва, инсектициды и стимуляторы роста растений, служат для приготовления твердых смазок или для загущения пластичных смазок. Нафтенаты Са входят в состав смазочно-охлаждающих жидкостей, водонепроницаемых композиций, вместе с нафтенатами Zn их вводят в состав пластичных смазок и смазочных масел, работающих при высоких нагрузках. Нафтенаты Са, Zn, Mg и Ва применяют для улучшения разлива эмалей и в лакокрасочной пром-сти.

Соли тяжелых металлов и Аl используют в качестве антисептиков, в технологии лаков и красок, в качестве загустителей пластичных смазок, присадок к топливам и маслам, катализаторов в нефтехим. Процессах. Лит. Наметкин Н. С., Егорова Г. М., Хамаев В. Х., Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки, М., 1982. А. А. Братков.