Пирролизидиновые Алкалоиды

, содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. Богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает ок. 250 представителей. П. А. Разделяют па три группы. 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых к-т, 3) макроциклич. Диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо раств. В воде и орг. Р-рителях. Сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (ф-ла I. Двойная связь в положении 3,4.

R = CH2OH, R' = R. = H, R "' = ОН), трахелантамидин (I. R' = R. = R "' = H, R = CH2OH), 1-ме-тилен-7-гидроксипирролизидин (I. R "' = ОН, R = =СН 2, R' = R. = H), лабурнин (I. R = CH2OH, R' = R. = R "' = H). Эфиры монокарбоновых к-т-вязкие жидкости или крис-таллич. Низкоплавкие в-ва. Умеренно раств. В воде и орг. Р-рителях. Основания средней силы. Часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I. R = CH2OC (O)C [CH (СН 3)2] (ОН) CH (ОН) CH3, R' = R. = R "' = H) и саррацин (III). Макроциклич. Диэфиры-кристаллич. Высокоплавкие в-ва, плохо раств. В воде, хорошо-в орг. Р-рителях. Слабые основания. Эта группа включает, напр., платифиллин (IV) и триходесмин (V). Нек-рые макроциклические П. А.-сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII).

Среди П. А. Имеются хлор-содержащие алкалоиды, напр. Лолидин (VIII). Продуктами гидролиза П. А. Являются аминоспирты и к-ты, наз. Нециновыми. Большинство из них получены синтетически. П. А. Обладают широким спектром биол. Активности. Попадание в пищу растений, содержащих П. А., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд П. А. Гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные св-ва. Есть П. А., применяемые в медицине. Наиб. Значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцв. Кристаллы, т. Пл. 1290C, -56°. (хлороформ). Хорошо раств.

В хлороформе, хуже-в этаноле, бензоле, ацетоне, не раств. В воде. Образует пикрат (т. Пл. 199-2000C), иодметилат (216-2170C), битартрат (193-1940C). Саррацин-бесцв. Кристаллы, т. Пл. 51-520C, -1300C (этанол). Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо-в воде. Образует пикрат (т. Пл. 140-1410C), битартрат (177-1790C). Сырьем для пром. Получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. Sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. И спазмолитич. Действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонич. Болезни и др. Лит. Садритдинов Ф. С., в кн. Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979.

Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968. KlasekA., Weinbergova О., в кн. Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35-121. M. В. Тележепецкая.