Пролин
(2-пирролидинкарбоновая к-та, Pro, P), мол. М. 115,13. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. L-, D- и D,L-П. Соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разл.). Для L-П. Ч85°. (концентрация 4 г в 100 мл воды). П. Хорошо раств. В воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не раств. В диэтиловом эфире. Р К а при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH). Р/ 6,3. П.-единственная из кодируемых аминокислот, у к-рой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. Аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой р-ции, с изатином дает синее окрашивание (характерная р-ция на П.). При окислении П. В организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки к-рых в больших кол-вах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене.
Гидролиз пептидных связей, образованных П., осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН П.) и пролидазой (с участием NH). Р-ции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков П. В пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры. L-П. Заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-П. Коллаген, прола-мины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой к-ты через ее полуальдегид (OCHCH2CH2CHNH2COOH), к-рый циклизуется в D1 -пир-ролин-5-карбоновую к-ту (отличается от П. Двойной связью в положении 1). Последняя восстанавливается в П. Синтез П. Может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой к-ты.
В спектре ПМР L-П. В D2O хим. Сдвиги (в м. Д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5). L-П. Впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером. Мировое Произ-во 100 Т/ГОД (1982). В. В. Баев.
Дополнительный поиск Пролин
На нашем сайте Вы найдете значение "Пролин" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Пролин, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "П". Общая длина 6 символа