Розенмунда Реакция

(Розенмунда-Зайцева р-ция), каталитич. Восстановление водородом хлорангидридов к-т в альдегиды. R = Alk, Аr, остаток гетероцикла В качестве катализатора обычно используют Pd на носителе (BaSO4, CaCO3, ВаСОз, асбест, уголь, кизельгур), реже-Pt или Ni. Чтобы избежать восстановления альдегидов, в катализатор вводят контактные яды (фенилизотио-цианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Р-цию проводят в орг. Р-рителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. Катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150-200°С. Выходы 60-90%. Осн. Побочные продукты-спирты, углеводороды, сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)C1]. Реже и в меньшем кол-ве образуются простые эфиры, ангидриды к-т, олигомеры и полимеры.

В условиях Р. Р. Из хлорангидридов дикарбоновых к-т во мн. Случаях диальдегиды не образуются. Из дихлорангид-рида фталевой к-ты образуется в осн. Фталид, из дихлор-ангидрида янтарной к-ты - бутиролактон, а из дихлорангид-рида адипиновой к-ты-циклопентанкарбоновая к-та и соответствующая альдегидокислота. Из хлорангидрида трифенилуксусной к-ты образуется трифенилметан. Модификации P.p. А) восстановление хлорангидридов или амидов карбоновых к-т комплексными гидридами, напр. б) восстановление нитрилов в имины с последующим их гидролизом (модификация Стефена). P.p. Находит применение в лаб. Практике. Она открыта М, М. Зайцевым в 1872 и более подробно исследована в 1918 К. Розенмундом. Лит. Мозеттиг Э., Мозинго Р., веб.

Органические реакции, пер. С англ., сб. 4, М.,-1951, с. 337-57. Affrossman S., Thomson S., "J.Cfaem.Soc.", 1962, №5, p. 2024-29. Taylor E. C. [a. O.], "J. Amer.Chem. Soc.", 1976, v. 98, №21, p. 6750-52. Г. И. Дрозд.