Салициловая Кислота

(2-гидроксибензойная к-та), мол. М. 138,12. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл, 159,5 °С, т. Кип. 211 °С/20 ммрт. Ст.;1,443. рК,2,7, рK2 7,5. Легко раств. В этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS2. Р-римость в воде, г/л. 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 С С), 20,5 (80 °С). С. К.-одна из наиб. Распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. Группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе. Напр., под действием ацетилхлорида превращ. В ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь С. К. И фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. С анилином в присут. РСl3 -к салициланилиду. Гидрирование С. К. На Pt с послед. Гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.

В природе С. К. Встречается в растениях гл. Обр. В виде гликозида ее метилового эфира. Осн. Пром. Способ синтеза С. К. И ее производных -карбок-силирование сухого фенолята Na ( Кольбе-Шмитта реакция) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч. Для качеств, определения С. К. Используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание) или р-ром FеС13 (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na). С. К.-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой р-р С. К. В этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). С. К. Применяют также в качестве консерванта нек-рых пищ. Продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов.

Эфиры С. К.-салицилаты (см. Табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. И болеутоляющие ср-ва. Фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во. В аналит. Химии С. К.-реагент для фотометрич. Определения Fe и Си, экстракц. Отделения Th от др. Элементов. Кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция). Металлохромный индикатор для титриметрич. Определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.). Лит. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с.

274. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500-16. Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. Также лит. При ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.