Сераорганические Соединения

содержат серу, связанную с орг. Остатками с помощью связей СЧS или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие С. С. Обусловлено специфич. Св-вами серы. Наиб. Многочисленны С. С., содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны), сульфиды органические (тиоэфиры), дисульфиды органические, полисульфиды органические, олефинов тио-оксиды, производные сулъфеновых кислот, тиокарбонилъные соединения, разл. Производные тиокарбоновых кислот и тиоуголъных кислот, а также гетероароматич. Соединения, из к-рых важнейшие -тиофен и тиазол. С. С., содержащие S(III), включают сульфониевые соединения, а также илиды серы (см. Илиды). Формально такую же степень окисления, но с иным типом гибридизации имеют гетероциклич.

Катионы -тиопирилия соли, дитиолия соли и мезоионные соединения с атомом S в цикле. Атом S (IV) содержат сульфураны, сульфоксиды, сульфины RR'C = S = O, производные сульфиновых кислот и сульфиты органические, а также сулъфимиды RR'S = NR:, амино-сульфиты RR'NS(O)OR:, тиосульфиты RSS(O)OR', дитио-сулъфиты RSS(O)SR', N-сульфиниламины RN = S = O, диимины серы RN = S=NR. Вопрос о природе связи S = O в описанных соед. Не вполне ясен из-за сильной поляризации, которая в предельном случае выражается ф-лой. SЧО. К С. С., содержащим S(VI), относят сульфоны, сульфены RR'C=SO2, сульфаты органические, азотсодержащие аналоги сульфонов-сульфоксимиды RR'S(O)=NR. И сульфо-диимиды RR'S(=NR:)2, производные триоксида серы-N-сульфониламины RN=SO2.

К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и S,S-диоксиды (последние соед. Лишены ароматич. Св-в). С. С. Легко образуют разл. Комплексы, в к-рых играют роль донорных лигандов. Благодаря невысоким значениям электроотрицательности и сродства к электрону атома S из С. С. Генерируются S-центрир. Катионы, анионы, радикалы и ион-радикалы. Эти же св-ва S в сочетании с высокой поляризуемостью обеспечивают ярко выраженный стабилизирующий эффект атома S и групп, ее содержащих, на соседний катионный, анионный или радикальный центр (см., напр., Тиилъные радикалы). С. С. Широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит. Организмов. Среди них аминокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, липоевая к-та, кофермент А.

Многие природные и синтетические С. С. Используют как лек. Препараты, напр. B-лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. Аналоги, а также сульфаниламидные препараты. Источники С. С. - высокосернистые нефти, кам.-уг. И сланцевая смолы, прир. Газ нек-рых месторождений. С. С. Применяют в пром-сти и с. Х-ве как красители, экстрагенты, моющие ср-ва, мономеры, антиоксиданты, регуляторы вулканизации и полимеризации, р-рители, полупродукты, присадки к маслам, пестициды и ветеринарные препараты. Многие С. С. - экологически опасные соединения. Наиб. Токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность С. С. Понижается в ряду. Тиолы >. Сульфиды >. Сульфоксиды >. >. Сульфоны. Лит. Янг Л., Моу Дж.,Метаболизм соединений серы, пер.

С англ., М., 1961. Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. С япон., М., 1975. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 5, М., 1983, с. 130-707. Уждави-ниЭ. Р., Токсикология органических соединений серы, Рига, 1986. Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988. Л. И. Беленький.