Серин

(2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2 )СООН, мол. М. 105,09. Бесцв. Кристаллы. Для L-изомера т. Пл. 228 °С (с разл.), + 14,45°. (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-C. Т. Пл. Соотв. 228°С и 246°С (с разл.). Т. Возг. Для D, L- и L-C. 150°С/10-4 мм рт. Ст. Раств. В воде, не раств. В этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК a 2,21 (СООН), 9,15 (NH2). PI5,68. L-C. Имеет сладковатый вкус. С. Обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание С. Осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) С. Переходит в аланин. При нагр. Со щелочами С. Распадается с образованием пировиноградной к-ты.

При периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту. С формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу С. Защищают бензильной или трет -бутильной группами. Остаток L-C. Встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка. Остаток С. Входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. Реакц. Способностью гид-роксигруппы остатка С., входящего в структуру их активных центров. С.-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. Дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту.

Из С. В организме синтезируются этанол-амин и холин. Синтез С. Осуществляют гидроксигалогенированием и послед. Аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. Гидролизом продукта р-ции, напр. НСНО + СН 3 С(O)NHCH(СООС 2 Н 5)2 . СН 3 С(О)NHC(СН 2 ОН)(СООС 2 Н 5)2 . С. В спектре ПМР С. В D2 О хим. Сдвиги протонов (в м. Д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на С.-действие йодной к-ты и реактива Несслера. С. Впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-C. Ок. 130 т/год (1989). В. В.Баев..