Триметилолфосфин

[ трис -(гидроксиметил)фосфин] (НОСН 2)3 Р, мол. М.124,08. Бесцв. Кристаллы с характерным запахом фосфинов. Т. Пл. 53°С, т. Кип. 115°С/2,5 ммрт. Ст. Раств. В этаноле, хлороформе, ацетоне, Н 2 О (рН водных р-ров ок. 6,5), плохо раств. В полярных орг. Р-рителях. Выше 100°С Т. Постепенно разлагается, легко окисляется до (НОСН 2)3 РО при действии окислителей (О 2, Н 2 О 2, КМпО 4 и др.). При взаимодействии Т. С серой образуется фосфинсульфид (HOCH,)3PS, с гидрохиноном и HgCl2 -устойчивые комплексы (т. Пл. Соотв. 160 и 135°С). Со мн. Электрофилами дает соли фосфония, напр. При взаимодействии Т. С нитрилами a,b-ненасыщ. Кар-боновых к-т (в присут. Н 2 О и неорг. К-т) первоначально образуются соли фосфония, к-рые, отщепляя СН 2 О и Н 2 О, превращ.

В трис-(b-цианоэтил)фосфины (NCCH2CHR)3P. Неустойчивость нек-рых гидроксиметилфосфониевых солей дает возможность получать из Т. Фосфаметинцианины, напр. Как полиол Т. Вступает также в обычные р-ции с участием групп ОН. В р-циях Т. С полифункцион. Соединениями (напр., аро-матич. И алифатич. Полиаминами, полисульфохлоридами) образуются фосфорсодержащие полимеры линейного и сетчатого строения. Т. Получают взаимод. РН 3 с формальдегидом. РН 3 + 3СН 2 О . (НОСН 2)3 Р Р-цию осуществляют пропусканием РН 3 при нормальном давлении над пов-стью параформа, нагретого до 80-100 °С, или нагреванием РН 3 и параформа (80-100 °С) в автоклаве. Выход близок к 100%. Т.-компонент огнестойких пропиток текстиля и древесины (антипирен), добавка к смазочным маслам, полупродукт в синтезе фосфорсодержащих полимеров.

Лит. Петров К. А., Паршина В. А., "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1218-42. Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 285-92. Г. И. Дрозд.