Фосфоглицериды

(глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(О -)OX, где R и R' - ацил, алкил или алкенил. X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все Ф.- производные фосфати-довых к-т (в общей ф-ле X = H). В зависимости от строения R и R' различают ди-ацильные (R и R' - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R' -ацил или наоборот) Ф., а также плазмалогены(R = R. CH= CH, R'- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R' = H). В зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины[X = CH2CH(OH)CH2OH], фос-фатидилсерины[X = CH2CH(NH2)COOH], фосфати-дилхолины , фосфатидилэтанолами-ны , фосфоинозитиды(X - остаток мио- инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицерины , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры[X = CH2CH(OH)CH2OC(O)CH(NH2)R:] и др.

К Ф. Относят также нек-рые типы фосфонолипидов (напр., коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P. Подробнее см. В ст. Фосфолипиды). Положение заместителей в остатке глицерина Ф. В их назв. Обозначают с помощью -номенклатуры (см. Липиды). В положении 1 Ф. Обычно находится остаток насыщенной к-ты. В значит. Части Ф. Животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, Ф.) или алкильный (плазманильные Ф.) остаток. В состав бактериальных и растит. Ф. Входят остатки разветвленных жирных к-т, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных к-т, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. Распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число. Редко встречаются к-ты с нечетным числом атомов С.

К-ты короче C14 и длиннее C22 - минорные. Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис -конфигурации). Полиено-вые к-ты обычно 1,4-строения, т. Е. Между кратными связями находятся группировки CH2. Ф.- кристаллич. Или аморфные соед. Со склонностью к полиморфизму. Плавление Ф. Проходит через неск. Стадий. При нагр. В жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. Ф. Хорошо раств. В низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные р-ры), плохо - в ацетоне. Во всех случаях р-римость возрастает в присут. Воды и с увеличением степени ненасыщенности Ф. Большинство Ф. При диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы, размер к-рых и кол-во бислоев зависят от способа получения.

Лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород Ф., если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). Ф. (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических. Ф. Являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку. Нек-рые Ф. Имеют высокую физиол. Активность. Так, фосфоинозитиды (гл. Обр. Фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внеш. Пов-сти мембраны внутрь клетки. 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов.

Нек-рые Ф. Неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью. Многие белки образуют устойчивые комплексы с Ф. Нек-рые Ф. (напр., фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (напр., с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез Ф. Детально изучен. Основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины. Из прир. Источников Ф. Выделяют экстракцией орг. Р-ри-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). Ф. Получают также хим. Синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных р-ций. Т. Обр. Получены Ф. С радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. Метками, а также Ф., не встречающиеся в природе. При анализе Ф.

Применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию. Содержание Ф. Определяют обычно по неорг. Фосфору. Ф. Используют в пищ. И мед. Пром-сти, а также в парфюмерии (гл. Обр. Фосфатидилхолины). Лит.:Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982. Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.