Фуразан

(1,2,5-оксадиазол), мол. М. 70,05. Бесцв. Жидкость. Т. Кип. 98 оC. 1,1680. 1,4077. Хорошо раств. В орг. Р-рителях, не раств. В воде. С диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли. Производные Ф.- бесцв. Жидкости или кристаллы. Для 3-фенил-Ф. Т. Пл. 36-36,5 0C, для 3,4-диметил-Ф. Т. Пл. -70C, т. Кип. 1560C. Ф. И его замещенные не вступают в р-ции с электроф. И нуклеоф. Агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных Ф. Происходит лишь в ароматич. Кольцо заместителя. Под действием оснований Ф. И его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих -оксонитрилов. Арилзамещенные Ф. Устойчивы к действию HCl при 200 0C и термич. Воздействию, напр. 3,4-дифенил-Ф. Начинает разлагаться лишь при 250 0C с расщеплением связей N-O и С-3 Ч С-4 по р-ции.

Окисление 3,4-диметил-Ф. KMnO4 приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой к-те, восстановление моно- и дизаме-щенных Ф. Действием LiAlH4, P + HI, Sn + HCl и др. Агентами - к раскрытию цикла, напр. Общий метод синтеза Ф. И его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO4, уксусного ангидрида, SOCl2, POCl3. A-диоксимы, в свою очередь, м. Б. Получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов. Незамещенный Ф. Получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной к-ты при 150-170 0C. Наиб. Изученное конденсированное производное Ф.- бен-зофуразан (ф-ла I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто -дизамещенных производных бензола по р-циям. Производные Ф. Обладают противомикробным действием.

Лит. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. С англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30. The chemistry of heterocyclic compounds, ed. By A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95. Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. Д. Швехгеймер, В. И. Келарее.