Цинкорганические соединения

металлоорганические соединения, содержащие в молекуле связь цинк — углерод. Известны полные Ц. С. R2Zn и смешанные RZnX, где R — углеводородные радикалы (одинаковые или разные), например CH3, C2H5, CH2=CH, C6H5. X — кислотный остаток (чаще всего Br, I). Ц. С. Впервые синтезированы Э. Франклендом в 1849 при взаимодействии цинка с алкилиодидами. Zn + RI → RZnl. Образующиеся смешанные Ц. С. Симметризуются при нагревании. 2RZnl → R2Zn + ZnI2. Указанный способ не утратил своего значения. Др. Общие методы синтеза Ц. С. — алкилирование хлористого цинка активными металлоорганическими (Li, Mg, Al) соединениями (1), взаимодействие цинка с диалкил (арил) ртутью (2). 2RMgX + ZnCI2 → R2Zn + 2MgCIX (1) Zn + R2Hg → R2Zn + Hg. (2) Ц. С. — жидкие [например, диэтилцинк, (C2H5)2Zn, tкип 116,8 °С] или твёрдые [например, лифенилцинк, (C6H5)2Zn, tпл 107 °С] вещества.

На воздухе неустойчивы, низшие члены R2Zn (до R = C6H11) даже самовоспламеняются и бурно разлагаются водой. Поэтому реакции с их участием проводят в инертной атмосфере (азот, аргон, CO2). По химическим свойствам Ц. С. Аналогичны др. Металлоорганическим соединениям непереходных металлов, однако менее реакционноспособны, чем литий- и магнийорганические соединения. Этим обусловлено использование Ц. С. Для синтеза, например, кетонов, кетоэфиров, углеводородов с четвертичным атомом углерода и др. Ц. С. Образуют донорно-акцепторные комплексы с диоксаном, эфиром, окисями олефинов и др., например ZnR2․C4H8O2, RZnX․O (C2H5)2. С алкильными и гидридными соединениями щелочных и щелочноземельных металлов — солеобразные комплексы, например MeZnR3, Me2ZnR4, MeZnR2H (Me — щелочной металл).

В развитие химии Ц. С. Большой вклад внесла казанская школа русских химиков во главе с А. М. Бутлеровым (см., например, Зайцева реакция). Ц. С. — промежуточные соединения при синтезе (3-оксикарбоновых кислот (см. Реформатского реакция) и циклопропановых углеводородов. Применяются как катализаторы полимеризации окисей олефинов, карбонильных соединений и др. Однако большого промышленного значения Ц. С. Не имеют. Лит. Шевердина Н. И., Кочешков К. А., Цинк. Кадмий, М., 1964. В. В. Гавриленко.