Двойная связь
ковалентная четырёхэлектронная связь между двумя соседними атомами в молекуле. Д. С. Обычно обозначается двумя валентными штрихами. >С=СC=N —, >С=О, >C=S, — N=N —, — Н=О и др. При этом подразумевается, что одна пара электронов с sp2 или sp - гибридизованными орбиталями образует σ-связь (см. Рис. 1), электронная плотность которой сосредоточена вдоль межатомной оси. Σ-связь подобна простой связи. Другая пара электронов с р-орбиталями образует π-связь, электронная плотность которой сосредоточена вне межатомной оси. Если в образовании Д. С. Принимают участие атомы IV или V группы периодической системы, то эти атомы и атомы, связанные с ними непосредственно, расположены в одной плоскости. Валентные углы равны 120°. В случае несимметричных систем возможны искажения молекулярной структуры.
Д. С. Короче простой связи и характеризуется высоким энергетическим барьером внутреннего вращения. Поэтому положения заместителей при атомах, связанных Д. С., неэквивалентны, и это обусловливает явление геометрической изомерии (См. Изомерия). Соединения, содержащие Д. С., способны к реакциям присоединения. Если Д. С. Электронно-симметрична, то реакции осуществляются как по радикальному (путем гомолиза π-связи), так и по ионному механизмам (вследствие поляризующего действия среды). Если электроотрицательности атомов, связанных Д. С., различны или если с ними связаны различные заместители, то π-связь сильно поляризована. Соединения, содержащие полярную Д. С., склонны к присоединению по ионному механизму. К электроноакцепторной Д.
С. Легко присоединяются нуклеофильные реагенты, а к электронодонорной Д. С. — электрофильные. Направление смещения электронов при поляризации Д. С. Принято указывать стрелками в формулах, а образующиеся избыточные заряды — символами δ- и δ+. Это облегчает понимание радикального и ионного механизмов реакций присоединения. В соединениях с двумя Д. С., разделёнными одной простой связью, имеет место сопряжение π-связей и образование единого π-электронного облака, лабильность которого проявляется вдоль всей цепи (рис. 2, слева). Следствием такого сопряжения является способность к реакциям 1,4-присоединения. Если три Д. С. Сопряжены в шестичленном цикле, то секстет π-электронов становится общим для всего цикла и образуется относительно стабильная ароматическая система (см.
Рис. 2, справа). Присоединение к подобным соединениям как электрофильных, так и нуклеофильных реагентов энергетически затруднено. (См. Также Химическая связь.) Г. А. Сокольский. Рис. 1. Схема двойной связи >С = С.
Дополнительный поиск Двойная связь 
На нашем сайте Вы найдете значение "Двойная связь" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Двойная связь, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Д". Общая длина 13 символа
