Нафталин
(от греч. Náphtha — нефть) ароматический углеводород. Бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом. Tпл 80,3 °С, tkип 218 °С. Летуч, возгоняется при 50 °С. Плотность 1,1517 г/см3 (15 °С). Плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо. Перегоняется с водяным паром. В промышленности Н. Получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. Легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в α-положении больше, чем в β-положении, однако β-замещённые Н. Термодинамически стабильнее α-замещённых.
Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. Факторов. Так, при хлорировании Н. На холоде в присутствии FeCl3 получаются α-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины. При взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается α-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь α- и β-производных. Сульфирование при низких температурах даёт α-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в β-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н. При этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. Е. 1,8 или 4,5) положениях.
Нитрование Н. Даёт (α-нитронафталин. Β-изомер получается обходными путями. Гидрирование Н. Даёт Тетралин (1) и Декалин (II), окисление — Фталевый ангидрид (III), например. В промышленности восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина — α-нафтол, щелочным плавлением β-нафталинсульфокислоты — β-нафтол. Н. Имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот). Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. Свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений.
Полиметилнафталины — инсектициды. Соли сульфокислот высших гомологов Н. Используются в качестве эмульгаторов (См. Эмульгаторы). Б. Л. Дяткин.
Дополнительный поиск Нафталин 
На нашем сайте Вы найдете значение "Нафталин" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Нафталин, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Н". Общая длина 8 символа
