Оксаминовая кислота

C2H3NO3 = C2O2(NH2)OH — неполный амид щавелевой кислоты, открыта Баларом (1836), получившим ее нагреванием кислой щавелево-аммиачной соли. C2O2(NH4O)(OH) = C2O2(NH2)OH + Н2O. Обыкновенно она получается из оксамида кипячением его с водным аммиаком (см. Оксамид) и последующим разложением образующейся при этом аммиачной соли соляной кислотой на холоде (Toussaint). Как более удобный и с лучшим выходом способ получения чистой О. Кислоты Oelkers (1889) рекомендует действие аммиака на горячий водный раствор оксамэтана (см. Ниже). Образуется также при действии избытка газообразного аммиака на холоде на спиртовой раствор щавелевого эфира (Coppet) и при окислении гликоколя (см.) хамелеоном. О. Кислота представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, плавится с разложением при 210° (Oelkers), мало растворима в воде, при кипячении с которой превращается в кислую щавелево-аммиачную соль, и почти нерастворима в абсолютном спирте.

Как одноосновная кислота, она образует один ряд солей и эфиров. Аммиачная соль C2H2NO3(NH4) — призмы, трудно растворима в воде и спирте. Соли щелочноземельных металлов содержат кристаллизационную воду, например (C2H2NO3)2Ba + 3Н2O, (C2H2NO3)2Ca + 4H2O. Они мало растворимы в холодной воде и довольно хорошо в горячей. Серебряная соль C2H2NO3Ag кристаллизуется в иглах. Из эфиров О. Кислоты назовем метиловый, оксаметилан С2O2(NH2)(ОСН3), кристаллизующийся в форме кубов, и этиловый, оксамэтан C2O2(NH2)(OC2H5), представляющий ромбические пластинки, плавящиеся при 114°-115°. Получаются они легко действием газообразного (тот и другой) или спиртового (оксамэтан) [При действии спиртового аммиака и щавелево-метиловый эфир дает оксамэтан.] аммиака на соответствующие щавелевые эфиры.

При действии фосфорного ангидрида или пятихлористого фосфора О. Эфиры превращаются в цианомуравьиные эфиры, например. C2O2(NH2)(ОС2Н5) — H2O = CN.CO.OC2H5. Замещенные О. Кислоты и эфиры также известны и получаются аналогично самой О. Кислоте и ее эфирам, но с заменой аммиака первичными и вторичными аминами.П. П. Рубцов. Δ..