Азепин

(азациклогептатриен). Теоретически возможны 4 изомера. 1Н-А., 2Н-А., ЗН-А. И 4Н-А. (соотв. Ф-лы I-IV), однако ни один из них не выделен. Среди производных А. (для их молекул характерна конформация ванны) устойчивость уменьшается в ряду. ЗН-А. > 1Н-А. > 4Н-А. > 2Н-А. Производные 1Н-А. Устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом (но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром). Общий метод получения. Взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизсацианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена (V), к-рые находятся в таугомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо), напр.

Их синтезируют также взаимод. Бензола или его замещенных с нитренами или термич. Перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами. Все известные производные ЗЯ-А. Имеют заместители в положении 2. Присоединение к ним по двойной связи идет гл. Обр. В положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-А. Получают разложением арилазидов в присут. Аминов. 4Н-А. Синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в р-ции Дильса-Альдера. Однако при нагр. Они превращаются в более устойчивые производные 3Н-А. Нек-рые производные А., гл. Обр. Частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты. Лит. Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с.

486-93. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 708-36. В. Р. Скварченко. .