Алициклические Соединения

(от греч. Aleiphar, род. Падеж aleiphatos - масло, смола, жир и kyklos - круг, кольцо) (циклоалифатич. Соединения), содержат в молекулах один или неск. Циклов, состоящих из атомов углерода (за исключением ароматич. Соединений). По числу колец в молекуле различают моноциклич. Соед. (1 кольцо) и полициклические, или многоядерные (2 кольца-бициклич., 3-трициклич. И т. Д.). По взаимному расположению колец многоядерные А. С. Делят на. Соединения с изо-лиров. Циклами (ансамбли циклов), причем входящие в них циклы м. Б. Связаны непосредственно или разделяться одним либо неск. Атомами. Спирановые (имеют один общий атом С для двух циклов)-см. Также Спиросоединения. Конденсированные (2 общих атома С). Мостиковые (3 и более). Разновидность мостиковых А.

С.-каркасные, или полиэдрич., соед., представляющие собой жесткие пространств. Структуры, напоминающие по форме разл. Многогранники (см. Также Полиэдрические соединения). Моноциклич. А. С. По числу атомов в цикле делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7) и макроциклы, подразделяемые в свою очередь на средние (8-12) и большие циклы (13 и более). Циклы могут содержать только простые связи (циклоалканы), простые и двойные связи-циклоалкены (1 двойная связь), циклоалкадиены (2 двойные связи) и т. Д., средние и большие циклы-также тройные связи (циклоалкины). В молекулах А. С. Могут присутствовать функц. Группы, связанные с углеводородным циклом, напр. О (циклоалканоны), ОН (циклоалканолы), СООН (ци-клоалканкарбоновые к-ты).

Номенклатура. Систематич. Названия А. С. (в т. Ч. И по номенклатуре ИЮПАК) образуют, прибавляя приставку "цикло" к названию соответствующего алифатич. Соединения, содержащего такое же число атомов С. Примеры таких назв. Циклопропан (ф-ла I), циклопентадиен (II), циклоно-нин (III), циклогексанон (IV), 2-гидроксициклодеканон (V). За основу назв. Полициклич. Соединений с изолир. Циклами выбирается наиб. Цикл. Так, ансамбль из двух циклов ф-лы VI наз. Циклопропилциклогексаном. В названиях ансамблей, состоящих из одинаковых циклов, непосредственно связанных между собой, используют приставки, соответствующие числу этих циклов, и цифры (локанты), указывающие их взаимное расположение, напр. 1,1 :4',1"-терцик-логексан (VII). Ансамбли, в к-рых циклы разделены атомом или группой атомов, называют как производные соответствующих алифатич.

Углеводородов, напр. Трициклогексилметан (VIII). В случае спиранов за основу выбирается назв. Алифатич. Углеводорода с тем же общим числом атомов С, перед к-рым ставятся приставка "спиро" и цифры (в квадратных скобках), указывающие число атомов в каждом из циклов, связанных со спироатомом, напр. Спиро [4, 3]октан (IX). Для конденсированных и мостиковых А. С. Основой названия также служит назв. Алифатич. Углеводорода, имеющего то же общее число атомов С, в приставке указывается число циклов и после слова "цикло" цифрами - число атомов С в каждом цикле между узловыми (общими для двух циклов) атомами, напр. Бицикло [2,2,1]гептадиен (X), бицикло[5,2,0]нонан (XI). Названия полициклич. Соед., включающих 6-членные циклы, часто производят от названий соответствующих ароматич.

Систем, напр. Декагидронафталин, или декалин (XII). Для обозначения систем из трех и более циклов часто используют тривиальные названия, напр. Адамантан. Распространение в природе. Осн. Источник 5- и 6-членных А. С. В пром-сти-нефть. А. С. Входят как структурные фрагменты в молекулы многих прир. Соед., напр. 3-членные моноциклич.-в пиретрины, 5-членные - в простагландины, 6-членные-в терпены. 15- и 17-Членные циклич. Кетоны, обладающие мускусным запахом, содержатся в выделениях желез нек-рых животных. Полициклич. Структуры широко представлены в нефти, а также содержатся в растительных и животных продуктах-терпенах, стероидах, гиббереллинах. Свойства. Циклопропан и циклобутан - газы, остальные А. С.-жидкие или твердые в-ва. Циклоалканы имеют т-ры кипения на 10-20.