Аллилцианид

(2-пропен-1-ол) СН 2=СНСН 2 ОН, мол. М. 58,08. Бесцв. Жидкость с едким запахом. Т. Пл. - 129,0. ..

(хлористый аллил, З-хлор-1-пропен) СН 2=СНСН 2 С1, мол. М. 76,53. Бесцв. Жидкость с резким запахом. Т. Пл. - 134,5. ..

изомеризация ненасыщ. Соед. Со сдвигом двойной связи из положения 1 в положение 2 при одновременной миграции атома или группы атомов X от третьего углеродного атома (аллильное положение) к первому. Прототропная А. П. (X = Н) известна для углеводородов, карбонильных соед., нитрилов и др. Возможные ее механизмы при кислотном и основном катализе. Для анионотропной А. П. (Х-Hal, НО, RO или др.) типичны след. Механизмы. В сопряженных диенах перегруппировка, аналогичная аллильной, происходит с ..

происходит при атоме углерода, находящемся в ос-положений к двойной связи (аллильное положение). Нуклеоф. А. З. Катализируется к-тами и ионами Ag или Си. В случае мономол. Механизма SN1 образуется аллил-катион, к-рый м. Б. Равновероятно атакован нуклеофилом с любого конца. Этот тип А. З. Часто сопровождается аллильной перегруппировкой. где Х-Hal, ОН, OR, OCOR, OSO2R и др. Y = ОН, OR Hal, CN и др. При бимол. Механизме SN2 замещение идет как по связи С-Х. так и по типу винилогичного замещен..