Амадори Перегруппировка
изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы (соед. Амадори) в условиях кислотного катализа (см. Схему). Фуранозная форма (ф-ла I. Знак ~ обозначает, что моносахарид м. Б. Или аномером) находится в равновесии с ациклич. И пиранозными формами углевода. Состав равновесной смеси зависит от заместителя в аминогруппе и характера р-рителя. Наиб. Легко перегруппировываются производные первичных ароматич. Аминов. А. П. Описана также для производных первичных и вторичных алифатич. Аминов (дибензиламина, пиперидина, морфолина и др.). Выходы 50-80%. Заместители, уменьшающие электронную плотность на атоме N, препятствуют изомеризации. Перегруппировку, подобную А. П., претерпевают шиффовы основания, получаемые из глицеринового альдегида.
А. П. Используют на одной из стадий пром. Синтеза рибофлавина, а также в препаративных целях. Перегруппировка открыта М. Амадори в 1925. N-Гликозиды кетоз в условиях кислотного катализа претерпевают изомеризацию в 2-амино-2-дезоксиальдозы по механизму, подобному А. П. (ретроперегруппировка Амадори, или перегруппировка Хайнса), напр. Производные алифатических аминов изомеризуются часто самопроизвольно, производные ароматических аминов - при нагр. В среде, состоящей из смеси диоксана и карбоновой к-ты. Ретроперегруппировка открыта К. Хайнсом в 1959. Перегруппировка и ретроперегруппировка Амадори -часть сложных взаимод. Углеводных и белковых компонентов пищ. Продуктов, происходящих при кулинарной обработке. Лит. Степаненко Б.
Н., Химия и биохимия углеводов (моносахариды),-М., 1977, с. 114-17. Pa u I sen H., Pflughaupt K.-W., в кн. The Carbohydrates. Chemistry and biochemistry, 2 ed., v. 1 B, N. Y.-[a.o.], 1980, p. 881-927. K.B. Вацуро. .
Дополнительный поиск Амадори Перегруппировка
На нашем сайте Вы найдете значение "Амадори Перегруппировка" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Амадори Перегруппировка, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "А". Общая длина 23 символа