Андрогены

(андрогенные гормоны) (от греч. Аner, род. Падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С 19 -стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия А. По номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. Окончаниями. Для насыщенных А. - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами и обозначают заместители, расположенные соотв. Под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия. По биологической активности А. Условно делят на три группы.

Активные-17гидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной А. Млекопитающих, 17гидрокси- -андростан-3-он, или дигидротестостерон. Малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси- -андростан-17-он, или андростерон. Неактивные- -андростан-3,17-дион и др. Первая стадия биосинтеза А,- -гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О 2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. 3гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. Стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич.

Эффект). Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, к-рый связывается с рецептором А. В активный комплекс, переносящийся в ядро клетки. Метаболизм А. Происходит гл. Обр. В яичниках и плаценте, где А. Превращ. В эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной к-тами. Обнаружены и др. Пути метаболизма, напр. Гидроксилирование и дегидратация А. Антиметаболитами А. Могут быть стероиды. Пром. Синтез тестостерона. 1) из ацилированного дегидропрегненолона. 2) микробиол. Отщепление боковой цепи у стеринов, напр. Ситостерина (IV). Синтетич. Производные А., напр. Пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др.

См. Также Анаболические вещества. Лит. Ахрем А. А., Титов Ю. А., Полный синтез стероидов, М., 1967. Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. С англ., М., 1979. А. В. Камерницкий. .