Винилпиридины

бесцв. Жидкости (см. Ф-лу I и табл.). Хорошо раств. В орг. Р-рителях, плохо - в воде. При окислении КМnО 4 превращ. В пиридинкарбоновые к-ты, при восстановлении Na в спирте - в этилпиоидины. С сильными к-тами, подобно пиридину, дают устойчивые соли, напр. Хлорураты, хлорплатинаты, пикраты. При нагр. 2-В. С НВr образуется четвертичная соль (формула II). Реакц. Способность винильной группы зависит от ее положения в пиридиновом ядре. Т. К. Углеродные атомы в положениях 2 и 4 имеют пониж. Электронную плотность, соответствующие В. Реагируют с соед., имеющими подвижный атом водорода, - спиртами, аминами, кетонами, тиоэфирами, напр. Такие р-ции наз. Пиридилэтилированием. 3-В. В подобную р-цию вступают лишь в присутствии металлич. Na или в конц.

Р-ре щелочи в присутствии четвертичных аммониевых оснований (межфазный катализ). Все В. Реагируют как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, напр. С оксазолами и диенами В. Вступают в диеновый синтез с образованием соотв. Гидроксидипиридилов и пиридилциклоалкенов. В присут. Полифосфорной к-ты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., напр., формулу III). В. Могут длит. Время храниться на холоду и в темноте, но легко полимеризуются на свету и во время перегонки при атм. Давлении. Ингибиторы полимеризации - гидрохинон или метол (0,3% по массе). Методы синтеза В. 2-метил-5-В. - дегидрированием соответствующего этильного производного в присут. Оксидов Cr, Al, Th, Mo или Fe с добавками КОН при 700-730.