Галогенальдегиды И Галогенкетоны

По взаимному расположению карбонильной группы и атома галогена в молекуле различают ,,. И г. И т. Д. Они вступают в р-ции, свойственные как галогензамещенным углеводородам, так и карбонильным соединениям. Влияние карбонильной группы на атом галогена зависит от его положения в молекуле. Так, облегчается нуклеоф. Замещение галогена в положении (ур-ние 1). При действии оснований обычно легко отщепляется галогене водород от соединений, содержащих атом галогена в положении (2). С нек-рыми бифункциональными соединениями Г. И г. Образуют гетероциклы. Ненасыщенные Г. И г. С атомом галогена в положении способны перегруппировываться вследствие миграции атомов галогена и кислорода. Для Г. И г. С атомом галогена в положении характерны Перкова реакция, Дарзана реакция, перегруппировка Фаворского (см.

Фаворского реакции). Накопление атомов галогена в положении приводит к увеличению электроф. Реакц. Способности карбонильной группы. Это способствует образованию устойчивых аддуктов Г. И г. Со слабыми нуклеофилами (ур-ния 5,6), а также ослаблению связи между карбонильным и галогенированным атомами углерода, вследствие чего при действии оснований наблюдается галоформное расщепление (7). Методы получения Г. И г. Введение галогена в карбонильное соед. (ур-ния 8-11). Создание альдегидной или кетогруппы посредством окисления (12, 13), восстановления (14), гидролиза (15). Одноврем. Введение галогена и карбонильной группы (16) (см. Также Кондакова реакция). Изомеризация галогенсодержащих оксиранов (17). Г. И г. Используют для синтеза гетероциклич.

Соединений, производных диарилметанов, фосфорорг. Инсектицидов и др. См. Также Гексафторацетон, Полифторкетоны, Хлоралъ. Лит. Бреттль Р., в кн. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 2, М., 1982, с. 551-52. Уоринг А. Дж., там же, с. 594-99. Е. М. Pохлин..