Диазоуксусный Эфир

(этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. М. 114,1. Желтая вязкая жидкость. Т. Пл. -22°С, т. Кип. 140-141 °С. D4201,0921. ND20 1,4616. Раств. В этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Д. Э. Широко используется в орг. Синтезе. Во мн. Р-циях промежуточно образуются диазоний-катион +N2 СН 2 СООС 2 Н 5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС 2 Н 5. С галогеноводородными к-тами и галогенами Д. Э. Дает соотв. Моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр. С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме. N2CHCOOC2H5 + ROH . ROCH2COOC2H5 + N2 (R = H, Alk, Ac). Присоединение Д. Э. По кратным связям и внедрение :СНСООС 2 Н 5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. Соединений и циклич. Кетонов и получения производных циклопропана, напр.

С нитрилами Д. Э. Дает оксазолы. При взаимод. С конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. С порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим -тетразина. Направление восстановления Д. Э. Зависит от используемого реагента. Получают Д. Э. Р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той. При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. В недостаточно очищенном виде Д. Э. Разлагается со взрывом. Токсичен. Лит. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. С англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50. Общая органическая химия, пер. С aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306. Там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов. .