Диэтиленгликоль

(2,2'-дигидроксидиэтиловый эфир, дигликоль) НОСН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ОН, мол. М. 106,12. Бесцв. Вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, сладковатого вкуса. Т. Пл. -7,8°С, т. Кип. 245,8°С, 133,8°С/10 мм рт. Ст. D420 1,1161, nD201,4474. H 35,7 мПа. С. G 48,5 мН/м (25 °С). M 9,0.10-30 Кл. М (25 °С). Ур-ние температурной зависимости давления пара. Lgр(в мм рт. Ст.) = 8,1527-2727,3/T (353-438 К). С 0 р2,093 Дж/(г. К) (20 °С). Теплопроводность 0,25 Вт/(м. К). DH0 обр -626,8 кДж/моль (25 °С), DH0 сгор -2374 кДж/моль (20 °С), DH0 пл 13,46 кДж/моль, DH0 исп 37,01 кДж/моль (20 °С). E 30,7 (25 °С). Смешивается с водой, низшими спиртами, гликолями, целлозольвами, карбитолами, ацетоном, анилином, фенолом, хлороформом, ограниченно - с бензолом, дибутилфталатом, стиролом, толуолом, диэтиловым эфиром, ССl4.

В Д. Плохо раств. Минер. И растит. Масла. Д. Обладает хим. Св-вами, характерными для гликолей и простых эфиров. При взаимод. С карбоновыми к-тами и их ангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами (кат. - фосфорная к-та) - циклич. Ацетали, напр., с формальдегидом - 1,3,6-триоксациклооктан. При дегидрировании (кат. - медный, цинкмедьхромовый или др.) Д. Превращается в 1,4-диоксан-2-он (ф-ла I), при дегидратации в присут. Щелочных катализаторов - в 1,4-диоксан, при нагр. В присут. Щелочи - в тетраэтиленгликоль НОЧ[ЧCH2CH2OЧ]4 ЧH. Оксиэтилирование Д. При 150-200 °С протекает легко с образованием полиэтиленгликоля. Скорость р-ции значительно возрастает в присут. Щелочных катализаторов. Из-за наличия двух групп ОН в молекуле в Д.

Возникают меж- и внутримолекулярные водородные связи. Д. Образует водородные связи также с водой, аминами и др. Сред., содержащими электроотрицат. Атом. Д. Способен к автоокислению. Процесс резко ускоряется при наличии в Д., напр., пероксидов, гидропероксидов. Антиокислители (гидрохинон или др.) резко увеличивают стабильность Д. В пром-сти Д. Получают. 1) оксиэтилированием этиленгликоля в присут. Щелочи при 160-180°С, 1,1-2,0 МПа и мольном соотношении этиленоксид . Этиленгликоль = 1:2 (выход Д. 60%). 2) как побочный продукт в произ-ве этиленгликоля гидратацией этиленоксида в присут. Щелочи или к-ты при 160-200 °С, 1-2 МПа и мольном соотношении этиленоксид. Вода = 1:10. При этом ок. 15% этиленоксида превращается в Д. На произ-во 1 т Д.

Расходуется 1,0-1,1 т этиленоксида. Д. - сырье в произ-ве сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов, полиалкиленгликольмалеинатов и текстильно-вспомогат. В-в. Пластификатор, высокоселективный экстрагент ароматич. Углеводородов из катализатов риформинга. Увлажнитель табака. Осушитель газов. Компонент антифризов, гидротормозных и гидравлич. Жидкостей. Р-ритель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол и др. Мировое произ-во Д. Ок. 400 тыс. Т/год (1975). Д. Раздражает кожу, при попадании внутрь действует на центр. Нервную систему и почки. Рекомендуемый ПДК 10 мг/м 3, в воде водоемов - 1 мг/л. Т. Всп. 134°С (в открытом тигле), 152°С (в закрытом), т. Самовоспл. 379,5°С. КПВ 1,05-22,7%, температурные пределы воспламенения 133-203 °С.

Б. Б. Чесноков. .