Дурол

(1, 2, 4, 5-тетраметилбензол), мол. М. 134,212. Бесцв. Кристаллы с моноклинной решеткой, пространств. Группа с 22n. Т. Пл. 79,24 °С, т. Кип. 196,8°С, 73,5°С/10 мм рт. Ст. Возгоняется. D481,3 0,8380, nD81,3 1,47896. T крит 411,4°С, p крит 3,16 МПа, d крит0,306 г/см 3. DH0 исп 45,59 кДж/моль, DH0 обр (жидкость) Ч 98,46 кДж/моль. Не раств. В воде, раств. В этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, уксусной к-те, перегоняется с водяным паром. При взаимод. С 1,3,5-тринитробензолом Д. Образует молекулярное соединение (т. Пл. 92-98 °С), применяемое при синтезе красителей. При окислении в жестких условиях (кат. - V2O5) пиромеллитовый диангидрид. Разб. HNO3 последовательно окисляет Д. В 2,4,5-триметилбензойную к-ту, 2,5-диметилтерефталевую к-ту.

Хлорметилированием Д. (в присут. ZnCl2) получают 1,4-дихлорметилдурол промежут. Продукт в произ-ве антиоксидантов, лек. В-в, полиэфиров. Хлорированием при УФ облучении продукты замещения атомов водорода метильных групп на атомы хлора, используемые как инсектофунгициды. Ацилированием кетоны, к-рые превращают в винильные производные и применяют в произ-ве полимеров. Д. Содержится в нефти и кам.-уг. Смоле. В пром-сти его выделяют из продуктов каталитич. Риформинга бензинов. Синтезируют метилированием псевдокумола и др. Метилбензолов метанолом в присут алюмосиликатного или цеолитного катализатора, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом и послед. Гидрокрекингом образовавшегося дифенилметана. Д. Умеренно токсичен. ЛД 50 3,4 г/кг (белые мыши).

ПДК 50 мг/м 3 (расчетная). Лит. Сулимов А. Д. Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья, М., 1975. Свойства органических соединений. Справочник. Л., 1984. Earhart Н. W. Polymethylbenzenes 1969. Park Ridge (N. Y.) L., [1969] В. Я. Данюшевский. .