Индоанилины

Группа хинониминовых красителей 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинондиимина. Простейший И. Можно представить таутомерными структурами I и II. Обычно И. Содержат алкильные или арильные группы при концевом атоме N и имеют структуру типа III, где X = Сl-, CH3SO4-, ClO4- или др. Анион минер. К-ты. И. Кристаллы от синего до синевато-зеленого цвета. Раств. В полярных орг. Р-рителях, минер. К-тах, водных р-рах щелочей. И. Типа III раств. В воде. Разб. К-тами И. Разлагаются до n-бензохинона и соответствующего N-замещенного n-фенилендиамина. Восстанавливаются Na2S, Na2S2O4 до бесцв. 4-гидрокси-4'-аминодифениламинов, вновь переходящих в И. Под действием окислителей (HgO, AgO, O2). На этом основано применение И. Как окислит.-восстановит. Индикаторов.

Благодаря наличию ионизирующихся амино- и гидроксигрупп И. Обратимо меняют окраску при изменении рН среды. Подобно n-бензохинону взаимод. С NaHSO3, Na2S2O3, NaHS, ароматич. Аминами, образуя продукты замещения в ядре. При этом заместитель вступает преим. В орто -положение к центр. Атому N. Присоединение группы SH с послед. Окислит. Циклизацией (100-120°С. Среда - водный р-р Na2Sn) - важный процесс при получении на основе И. Сернистых красителей. Получают И. Взаимод. П-нитрозоариламина с фенолом или п-нитрозофенола с ариламином (нитрозный способ). Совместным окислением (К 2 Сr2 О 7, NaClO) n-арилендиамина с фенолом или n-аминофенола с ариламином (окислит. Способ), напр. Основной краситель нафтоловый синий (ф-ла IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNO2 в солянокислом р-ре с послед.

Взаимод. При 0-5°С с 1-нафтолом. В цветной фотографии синие И. Образуются окислит. Способом в процессе проявления, когда фенольная компонента вводится в состав эмульсии вместе с AgBr (окислитель, активированный в местах засвечивания), а n-аминодиалкиланилин в состав проявителя. Из-за низкой хим. Стойкости И. Как красители для текстиля утратили свое значение, но широко используются как промежут. Продукты для синтеза оксазиновых, тиазиновых и сернистых красителей. Лит. Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов. .