Крезолы

(метилфенолы, гидрокситолуолы), мол. М. 108,14. Существуют орто-, мета- и пара -изомеры - бесцв. Кристаллы или жидкости (см. Табл.). К. Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне. Раств. В воде, р-рах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу" К.-слабые к-ты. Легко вступают в р-ции электроф. Замещения, конденсации, напр. С альдегидами. Л-К. Окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной к-ты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитич. Восстановлении К. Превращ. В метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры К. При смешении с хлорной водой в присут. NH3 образуют окрашенные соед. О-К. Дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-К - зеленую, переходящую в темно-желтую, л-К.

- темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техн. Смесь о-, м- и л-К. Наз. Трикрезолом. В пром-сти основной источник получения К. - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термич. Обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют К. Фракционной дистилляцией. Кроме того, л-К. Синтезируют сульфированием толуола серной к-той с послед. Щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты. О-К. - алкилированием фенола метанолом. Сырой К. Применяют в произ-ве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных ср-в. о-К. И л-К.- также в произ-ве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). Л-К. Используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-К.

- для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в произ-ве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-К. - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. (см. Мускусы). К. Раздражают слизистые оболочки дыхат. Путей, вызывают конъюнктивиты. ПДК 0,5 мг/м 3 (для м-К. И л-К) и 0,1 мг/м 3 (для о-К.). Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 72-%. Г. И. Пуца.