Лизин

(2,6-диаминогексановая к-та, Lys, К) H2N(CH2)4CH(NH2)COOH, мол. М. 146, 19. Бесцв. Кристаллы. Для L-, D- и D,L-Л. Т. Пл. Соотв. 224, 224 и 172°С (плавятся с разл.). Для L- и D-Л. [a]D25 соотв. +25,72°. (концентрация 1,6 г в 100 мл 6 н. НСl) и Ч25,9°. (концентрация 1 г в 100 мл 5 н. НСl). Хорошо раств. В воде, водных р-рах к-т и щелочей, ограниченно - в этаноле, не раств. В диэтиловом эфире. При 25 °С для L-Л. Р К а2,18, (СООН), 8,95 (a-NН 2) и 10,5 (e-NH2). PI 9,74. По хим. Св-вам Л. -a -аминокислота с сильными основными св-вами, обусловленными e-аминогруппой. С к-тами дает два ряда солей, напр. С соляной к-той - гидрохлорид и дигидрохлорид. Образует нерастворимые соли с пикриновой и фосфорномолибденовой к-тами. При хим. Синтезе из Л. Псптидов для защиты e-аминогруппы в нее вводят бензилоксикарбонильную, 4-хлорбензилоксикарбонильную, тpет -бутилоксикарбонильную или трифторацетильную группу, предварительно связав a-аминогруппу и карбоксильную группу путем образования комплекса Л.

С медью. Для хим. Модификации в белках остатков Л. По e-аминогруппе используют р-ции ацетилирования, трифторацетилирования и р-цию с пиродоксальфосфатом. L-Л. - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, напр. Аминотрансфераз. В больших кол-вах содержится в гистонах и протаминах (белки, входящие в состав хроматина). Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет. В пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%. Биосинтез Л. Из аспарагиновой и пировиноградной к-т через 2,6-диаминопимелиновую к-ту (декарбосилирование к-рой приводит к L-Л.) или из a-аминоадипиновой к-ты.

Последняя образуется также при распаде L-Л. В организме. Получают L-Л. Микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически Л. Получают аминированием a-галогенкапролактама. В спектре ПМР L-Л. В D2O хим. Сдвиги (в м. Д.) 3,762 (a-Н), 1,91 (b-Н), 1,393 (g-Н), 1,732 (d-Н), 2,649 (e-Н). Л. Применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растит. Белках. Используют также в синтезе пептидов, в смеси с др. Аминокислотами -для составления питат. Сред. Впервые L-Л. Выделен из казеина в 1889 Э. Дрекселем. Мировое произ-во L-Л. 32 тыс. Т/год (1982). В. В. Баев.