Мочевая Кислота

(пурин-2,6,8-трион), ф-ла I, мол. М. 168,12. Бесцв. Кристаллы. Т. Разл. 400 °С. DH0cгор -1919 кДж/моль. Плохо раств. В воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. В разб. Р-рах щелочей, горячей H2SO4, глицерине. В р-ре существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (ф-ла II), при этом преобладает оксо-форма. М. К.-двухосновная к-та ( р К а5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. К-т разлагается на НСl, NH3, CO2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в р-ции нуклеоф. Замещения. Напр., с РОСl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления М. К. Зависит от условий р-ции. Под действием HNO3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным р-ром КМnО 4, а также р-рами РbО 2 и Н 2 О 2- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая к-та (VII).

Аллоксантин с NH, дает мурексид, к-рый используют для идентификации М. К. М. К.-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% М. К. И служат источником ее получения. Методы синтеза. 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой к-ты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой к-ты (VIII), напр. 2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. Изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из к-рого по первому способу получают М.

К. М. К.-исходное в-во для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой к-ты, кофеина. Компонент косметич. Кремов. Ингибитор коррозии. Агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей. Лит. Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432-34. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. С нем., М., 1979, с. 601-02. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608-13. И. В. Хвостов.