Незаменимые Жирные Кислоты

, соед. Общей ф-лы СН 3 (СН 2)x (СН=СНСН 2)y (СН 2)z СООН, где х= 1,4,5,7, у= 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис -конфигурацией. Первоначально к Н. Ж. К. Относили только линолевую и a-линоленовую к-ты, к-рые не синтезируются животным организмом и отсутствие к-рых в пище вызывает симптомы недостаточности жирных к-т, т. Е. Они являются действительно незаменимыми. В дальнейшем к Н. Ж. К. Стали относить соед. Указанной ф-лы, к-рые синтезируются в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой к-т. Число Н. Ж. К. Строго не определено. Наряду с систематич. И тривиальными назв. Для Н. Ж. К. Широко применяют сокращенные обозначения, в к-рых опускают назв.

К-ты и приводят только общее число атомов С, число и расположение двойных связей. Напр., 9,12,15-октадекатриеновую к-ту (а-линоленовую) обозначают 9,12,15-С 18:3, или D9,12,15 -С 18:3, или 18:39,12,15. Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме Н. Ж. К. В животном организме положение двойной связи, наиб. Удаленной от группы СООН, относительно w-углерод-ного атома к-ты, неизменно. При этом записывают общее число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение наиб. Удаленной двойной связи, напр. Для a-линолeновой к-ты 18:3 w-3. W-Обозначения относят Н. Ж. К. К определенному семейству. Линолевой к-ты (w-6) или a-линоленовой к-ты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма. Линолевая и а-линоленовая к-ты входят в состав растит.

Масел и животных жиров, др. К-ты содержатся только в животных жирах (табл. 1). Н. Ж. К.-жидкости, обладают св-вами ненасыщ. Карбоно-вых к-т. Для них характерны большая скорость автоокисления и цис, транс -изомеризация в присут. Щелочных катализаторов. Физ. Св-ва Н. Ж. К. Приведены в табл. 2. Биосинтез Н. Ж. К. (см. Рис.) осуществляется из олеиновой к-ты последовательно дегидрированием и удлинением молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях -между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы Н. Ж. К. Происходит у группы Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ Табл.

2. - СВОЙСТВА КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН 2)x (СН=СНСН 2)y (СН 2)z СООН СООН. Млекопитающие не способны синтезировать линолевую и a-линоленовую к-ты, но могут осуществлять превращения Н. Ж. К., поступающих с пищей. Биол. Роль Н. Ж. К. Выяснена не полностью. Арахидоно-вая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая к-ты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. Липопероксидов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биол. Мембран. Отсутствие Н. Ж. К. В пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную ф-цию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие св-ва крови и регулирует артериальное давление. Н. Ж. К. В нек-рой степени предотвращают развитие атеросклероза.

Арахидоновая к-та в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений, чем линолевая. Схема биосинтеза незаменимых жирных кислот. Н. Ж. К. Получают гидролизом растит. И животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих к-т с тройными связями с послед. Гидрированием на палладиевом кат. Линдлара, что приводит к к-там с цис -конфигурацией. Для синтеза Н. Ж. К. Используют также р-цию Виттига. Анализ и установление строения Н. Ж. К. Производят хим. Методами - определением йодного и роданового чисел, количеств. Гидрированием, окислит. Деструкцией, озонолизом, избират. Гидроксилированием двойных связей, и физ. Методами-дифференциальным термич. Анализом и спектроскопией УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии.

Глицериды Н. Ж. К.-обязательная составная часть пищи. Потребность человека в Н. Ж. К. В расчете на линолевую к-ту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой к-т входят в состав гипохолестеринемич. Препаратов линетол и арахиден. Лит. Химический состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979. Kunau W.H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61. Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54. KhanG.R., Scheinmann F., там же, р. 343-67. Essential fatty acids and prostaglandins, ed. By R.T. Holman, N. Y. 1982. Д. В. Иоффе.