Оксиэтилидендифосфоновая Кислота

(1-гид-роксиэтан-1,1-дифосфоновая к-та) СН 3 С(ОН)[Р(О)(ОН)2]2, мол. М. 206,03. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 198-200 °С. 350 кДж/кг, -1214 кДж/моль, -2177 кДж/моль. Р-римость (г/л). В воде-2300, этаноле-700, ДМФА-125, ДМСО-200, 30%-ной уксусной к-те-1500. Не раств. В ацетоне, углеводородах и алкилгалогенидах. В спектре ЯМР 31 Р хим. Сдвиг 19,3 м. Д. (относительно 85%-ной Н 3 РО 4). В спектре ПМР хим. Сдвиг 1,35 м. Д. (СН 3). Константа спин-спинового взаимод. Для НССР 16 Гц. О. К.-сильная пятиосновная к-та. Р К а1,7, 2,47, 7,28, 10,29 и 11,13. Разлагается при т-ре ок. 250 °С (в водных р-рах разлагается при 140°С). С основаниями образует соли. Избытком уксусного ангидрида ацетилируется по группе СОН. При обработке диазаалканами образует тетраэфиры.

При нагр. Претерпевают фосфонат-фосфатную перегруппировку. Образует устойчивые комплексы (см. Табл.) с катионами РЗЭ, щел.-зем. И переходных элементов (в т. Ч. В сильно кислых средах). В пром-сти О. Получают по схеме. Процесс осуществляют в периодич. Или непрерывном режиме. В качестве побочных продуктов в незначит. Кол-вах образуются фосфорсодержащие олигомеры и полимеры. Выход О. К. Достигает ок. 80%. Выход повышается в присут. (СН 3 СО)2 О. O.к. Может быть также получена. Окислением Р под давлением в присут. CH3COOH. Взаимод. СН 3 СООН с Р 4 О б или смесью Р 4 О б/Н 3 РО 3. Р-цией (СН 3 СО)2 О, ЛОГАРИФМЫ КОНСТАНТ УСТОЙЧИВОСТИ КОМПЛЕКСОВ ОКСИЭТИЛИДЕНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ С НЕКОТОРЫМИ МЕТАЛЛАМИ (М-металл. L-лиганд) Катион Логарифм константы устойчивости комплекса ML MHL M2L ML2 Са 2+ - 6,04 15,59 - Ве 2+ 16,55 13,40 25,74 - А13+ 21,37 15,29 27,25 25,87 Zr02+ - 15,18 25,04 21,92 СН 3 СОСl или СН 2=С=О с Н 3 РО 3.

Взаимод. Кислых фосфитов или их солей с СН 3 СОХ(Х = Сl, ОСН=СН 2, СН 3 СОО) с послед, кислотным гидролизом образующихся на первой стадии эфиров CH3C(OH)[PO(OR)2]2. O.к. Используют в нефтедобывающей пром-сти и теплоэнергетике (добавки О. К. Предотвращают отложение солей в котлах и трубопроводах), в с. Х-ве (регулятор роста зерновых и зернобобовых), в парфюмерии и косметике (стабилизатор изделий), в бытовой химии (входит в состав препаратов для отбеливания, удаления накипи и пятен), в аналит. Химии (титрант и маскирующий агент при анализе РЗЭ). O.к. Хорошо горит, т. Самовоспл. 220°С (аэрогель) и 338 °С (аэрозоль). Лит. Кабачник М. И. [и др.], "Хим. Пром-сть", 1975, № 4, с. 254-58. Кабачник М. И., "Ж. Всес. Хим. Об-ва им. Д. И.

Менделеева", 1984, т. 29, № з, с. 32-42. Дятлова Н. М., там же, с. 7-20. Г. И. Дрозд.